(R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐 | 51600-25-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-phenylpropylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-amine,hydrochloride；(R)-2-Methyl-1-phenylpropan-1-amine hydrochloride；(1R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 51600-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: LZDSYIZUCSUNKJ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 、 (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-5-bromo-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2012174312A3
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of tert-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972012z

文献信息

• Reversal Diastereoselectivity Between the Organomagnesium and Organolithium Reagents on Chiral <i>N</i>-<i>Tert</i>-Butylsulfinylaldimines for the Preparation of Chiral Amines
  作者：Chinnapillai Rajendiran、Periyandi Nagarajan、A. Naidu、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2014.909487

  日期：2014.10.18

  Abstract The asymmetric synthesis of both the enantiomer of chiral amines from the single chiral source of N-tert-butylsulfinylaldimines (3) by simply changing the organometallic reagents through diastereoselective addition. An efficient enantioselective synthesis of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butyl amine (6a), a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• Chiral quaternary benzophenone hydrazonium salt derivatives; Efficient chiral catalysts for the enantioselective phase-transfer alkylation of imines. Application to synthesis of chiral primary amines
  作者：J.Jamal Eddine、M. Cherqaoui

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00149-j

  日期：1995.6

  (2S)-1-Methyl-1-[N-(diphenylmethylene)]-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrazonium iodide I-a has been designed to catalyse the enantioselective phase-transfer alkylation of N-(diphenylmethylene) benzenemethanamine II. Although the weak acidic character of the latter, alkylations have been performed within reasonable reaction times. Optically active Primary amines III a-e have been prepared in good chemical yields and up to 94% e.e. using 2-5 mol-% of the chiral catalyst only.

  (2S)-1-甲基-1-[N-(二苯甲酰)]-2-羟甲基吡咯烷盐酸盐I-a被设计为催化N-(二苯甲酰)苯甲胺II的对映选择性相转移烷基化反应。尽管后者具有弱酸性，但仍在合理的时间内完成了烷基化反应。通过仅使用2-5 mol-%的手性催化剂，成功制备了良好化学收率且光学活性的伯胺III a-e，其对映体过量值高达94%。
• Intermolecular Alkyl Radical Additions to Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、José L. García-Ruano、Inés Alonso

  DOI：10.1021/ol400439g

  日期：2013.4.5

  The sulfinyl group In (R)-N-tert-butanesulfinyl aldimines provides efficient control of the stereoselectivity in the intermolecular reactions with alkyl radicals. The methodology is applicable to aryl, heteroaryl, benzyl, and alkynyl imines, even those containing CN, CO2Me, COR, and OH groups. The best results are attained with hindered radicals (tertiary and secondary ones) without C=N bond reduction. This reaction complements the well-established organometallic additions to N-sulfinyl aldimines to obtain enantiomerically pure functionalized a-branched primary amines.