(R)-4-氯-3-羟基丁腈 | 84367-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-4-氯-3-羟基丁腈
• 中文别名: (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈
• 英文名称: (R)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile；(R)-4-chloro-3-hydroxybutanenitrile；(3R)-4-chloro-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 84367-31-7
• 化学式: C₄H₆ClNO
• mdl: MFCD00273362
• 分子量: 119.551
• InChiKey: LHBPNZDUNCZWFL-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  11 º (neat)
• 沸点：
  110 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱、强酸和强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并储存在阴凉、干燥的地方。同时确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6ClNO
分子式
: 119.55 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 84367-31-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
110 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.250 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱, 胺, 硫醇, 醇类
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体，可通过R-环氧氯丙烷与氢氰酸反应制备。有文献报道，其可用于合成L-肉碱。L-肉碱又称为肉毒碱、维生素BT或左卡尼汀，化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸，分子式C7H15NO3，分子量为161.20，是一种白色晶状体或白色透明细粉，具有特殊腥味，易吸潮。L-肉碱最早在1905年由俄国科学家Gulewitsch为首的研究小组从肉提取物中发现。

制备 第一步

将19.19克（0.174摩尔）(R)-(-)-氯代甘油和50毫升二氯甲烷加入250毫升三颈瓶中，冰浴条件下，缓慢滴加22.74克（0.191摩尔）二氯亚砜。反应1小时后，加入40毫升水，有机层用饱和食盐水洗涤两次，水层用乙酸乙酯洗两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩，得到27.23克无色液体，即环状亚磺酸酯中间体（未经过纯化直接用于下一步反应），收率为100%。

第二步

将10克（0.064摩尔）环状亚磺酸酯、30毫升甲醇加入100毫升三颈瓶中，室温下滴加5.21克（0.08摩尔）KCN，搅拌10分钟，然后升温至50℃，剧烈搅拌12小时后减压浓缩。加入15毫升乙酸乙酯，缓慢滴加20%的硫酸溶液，搅拌5小时后用稀NaCO3洗涤两次、水洗两次、饱和食盐水洗涤一次，合并有机层，加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90°C/1mmHg的馏分，得到6.51克无色液体（即氯代丁基腈中间体），收率为85%。

化学性质

无色至淡黄色液体，在常温下应密封保存。沸点为76-80°C/0.1mmHg。

用途

多种手性医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氯-3-羟基丁腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.99%的产率得到(R)-3-氰基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵氯化物
  参考文献：
  名称：

  一种以R-(-)-环氧氯丙烷为起始原料合成L-肉碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以R‑(‑)‑环氧氯丙烷为起始原料合成L‑肉碱的制备方法，属药物化学领域。该方法包括以下步骤：先以R‑(‑)‑环氧氯丙烷和氢氰酸为起始原料，在碱性催化剂作用下，反应合成R‑4‑氯‑3‑羟基丁腈；然后可分为两条路径合成L‑肉碱盐酸盐，将上述两种路径制备得到的L‑肉碱盐酸盐再经树脂纯化脱去氯离子后，制备得到最终产物L‑肉碱。本发明涉及的两条工艺路线简单、反应条件温和、操作简单可行，便于工业化生产。整个工艺过程绿色环保，反应收率高，三废少，不使用氰化钠，不产生固废钠盐，水解副产物氯化铵品质良好可作为副产品销售，具有较大的经济效益和市场竞争力。

  公开号：

  CN110372525A
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 生成 (R)-4-氯-3-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Tetsuji Nakamura, Toru Nagasawa, Fujio Yu, Ichiro Watanabe, Hideaki Yamad+, Tetrahedron, 50 (1994) N 50, S 11821-11826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Development of Exciton-Coupled Circular Dichroism Based on Induced Axial Chirality
  作者：Shinzo Hosoi、Makiko Kamiya、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1021/ol010176l

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A simple method for determining the absolute configuration of chiral alcohols with a unique chromophoric reagent 1 based on induced exciton chirality has been developed. Practical usefulness of the present method was demonstrated by the determination of the absolute configuration of 17,18-dihydroxybergamottin.

  [反应-见正文]已经开发了一种基于诱导的激子手性，用独特的发色试剂1测定手性醇的绝对构型的简单方法。通过确定17，18-二羟基香柠檬素的绝对构型证明了本方法的实际有用性。
• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014048065A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Process for preparing 3-pyrrolidinol
  申请人：——

  公开号：US04910320A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A process for preparing 3-pyrrolidinol having the formula (II): ##STR1## or a salt thereof, which comprises reducing 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile having the formula (I): ##STR2## to convert said 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile (I) into said 3-pyrrolidinol (II). According to the present invention, 3-pyrrolidinol, particularly optically active 3-pyrrolidinol can be prepared economically and efficiently.

  一种制备具有化学式(II)的3-吡咯醇或其盐的方法，包括将具有化学式(I)的4-氯-3-羟基丁腈还原以将所述4-氯-3-羟基丁腈(I)转化为所述3-吡咯醇(II)。根据本发明，可以经济高效地制备3-吡咯醇，特别是光学活性的3-吡咯醇。
• [EN] LYSYL OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYLE OXYDASE
  申请人：THE INSTITUTE OF CANCER RES ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2019073251A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to compounds useful as lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family member (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) inhibitors. In addition there are contemplated pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds in the treatment of conditions mediated by LOX and LOXL, for example cancer. In particular a LOX inhibitor such as the present compounds may be for use in the treatment of a cancer associated with EGFR. The present invention also contemplates the identification of biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  这项发明涉及作为赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶类（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）抑制剂有用的化合物。此外，还考虑了包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗由LOX和LOXL介导的疾病，例如癌症。特别是像目前的这些化合物这样的LOX抑制剂可能用于治疗与EGFR相关的癌症。本发明还考虑了预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物的鉴定。
• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。