(R)-4-氯-1,3-丁二醇 | 125605-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-4-氯-1,3-丁二醇
• 英文名称: (3R)-4-chloro-1,3-butanediol
• 英文别名: (R)-4-chloro-1,3-butanediol；(R)-4-chlorobutane-1,3-diol；(3R)-4-chlorobutane-1,3-diol
• CAS: 125605-10-9
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: IQDXPPKWNPMHJI-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氯-1,3-丁二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.1%的产率得到(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active cyclic compounds

  摘要：

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。

  公开号：

  US05780649A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(R)-4-氯-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and properties of artificial nucleic acids from (R)-4-amino-butane-1,3-diol

  摘要：

  以简化的无环(R)-4-氨基丁烷-1,3-二醇磷酸二酯为骨架，开发出一种新的人工核酸类似物(R)-Am-BuNA。(R)-Am-BuNA 的磷酰胺单体被加入到 DNA 寡核苷酸（ODN）和 G-四链体中。利用紫外熔融、圆二色光谱（CD）和凝胶电泳进一步研究了它们的热稳定性、构象变化和生物稳定性。结果表明，(R)-Am-BuNA 修饰的 ODN 及其互补 ODN 双链体的热稳定性高度依赖于取代位置。在凝血酶结合 DNA 类似物（TBA）的第 7 位上取代胸苷会导致 Tm 的轻微增加，但与天然 G-四链体相比，CD 光谱上的四链体构象没有受到影响。用胎牛血清（FBS）和蛇毒磷酸二酯酶（SVPDE）进行的进一步酶切实验表明，只有单次替换(R)-Am-BuNA修饰的核碱基才能极大地抑制寡核苷酸的降解，这表明它们有望在核酸药物中用作封端核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob42291g

文献信息

• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF (S)-(TETRAHYDROFURAN-3-YL)HYDRAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (S)-(TÉTRAHYDROFURANN-3-YL)HYDRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016021192A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A process for production of (S)-(tetrahydrofuran-3-yl)hydrazine of formula I or an acid addition salt thereof, comprising hydrolysis or hydrogenation step of protected hydrazine compound of formula VII, wherein Ra is a tert-butyl group or a benzyl group, is disclosed. (S)-(Tetrahydrofuran-3-yl)hydrazine of formula I or an acid addition salt thereof is a useful intermediate in the preparation of a PDE9 inhibitor.

  揭示了一种生产（S）-（四氢呋喃-3-基）肼的方法，其化学式为I或其酸盐，包括对化学式VII的保护肼化合物进行水解或氢化步骤，其中Ra是叔丁基或苄基。化学式I的（S）-（四氢呋喃-3-基）肼或其酸盐是制备PDE9抑制剂时的有用中间体。
• Process for preparing 3-Hydroxythiolane
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1582518A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  A process for preparing 3-hydroxythiolane which is characterized by reacting a compound of the following formula,    wherein X is a halogen atom, and R2 is a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, with a metal sulfide.

  一种制备3-羟基硫代环己烷的方法，其特征在于将以下式子的化合物与金属硫化物反应：   其中X为卤素原子，R2为取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的芳基。
• Process for preparing optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05144042A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  A process for preparing optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives useful as intermediates represented by formula (III): ##STR1## wherein Q represents a substituted or unsubstituted phenyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, comprising reacting an optically active 4-halo-3-hydroxybutane derivative represented by formula (I): ##STR2## wherein * is as defined above; R.sup.1 represents a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group; and X represents a halogen atom, with a benzylamine derivative represented by formula (II): H.sub.2 NCH.sub.2 Q (II) wherein Q is as defined above, is disclosed. The starting compound (I) is easily available through chemical synthesis. Any complicated procedure or use of an expensive reagent is not required.

  本发明涉及一种制备光学活性的3-羟基吡咯烷衍生物的方法，该衍生物可用作公式（III）所表示的中间体：##STR1## 其中Q代表取代或未取代的苯基；*表示不对称碳原子，包括将公式（I）所表示的光学活性4-卤代-3-羟基丁烷衍生物与公式（II）所表示的苄基胺衍生物反应，公式（I）如下：##STR2## 其中*的定义如上；R1代表较低的烷基或取代或未取代的苯基；X代表卤素原子，公式（II）中Q的定义如上。起始化合物（I）可以通过化学合成轻松获得，不需要任何复杂的步骤或昂贵的试剂。
• Process for preparing 3-hydroxythiolane
  申请人：Hinoue Kazumasa

  公开号：US20050222433A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for preparing 3-hydroxythiolane which is characterized in reacting a compound of the following formula, wherein X is halogen atom, and R 2 is substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, with a metal sulfide.

  一种制备3-羟基硫代环己烷的方法，其特征在于将以下式子的化合物与金属硫化物反应，其中X是卤素原子，R2是取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的芳基基团。 Formula: X-R2