(R)3-氧代环戊烷羧酸 | 13012-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)3-氧代环戊烷羧酸
• 中文别名: (1R)-3-氧代环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: (1R)-3-oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid；(R)-3-oxocyclopentanecarboxylic acid；(R)-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid；(R)-3-Oxo-cyclopentancarbonsaeure；(1R) 3-oxocyclopentane-carboxylic acid；(R)-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid
• CAS: 13012-38-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD01320173
• 分子量: 128.128
• InChiKey: RDSNBKRWKBMPOP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62℃
• 沸点：
  301℃
• 密度：
  1.314
• 闪点：
  150℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)3-氧代环戊烷羧酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-1-(2-hydroxyethyl)cyclopentyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES

  摘要：

  本申请描述了化学式(I)的趋化因子受体活性调节剂，或其立体异构体或药用盐。此外，还披露了使用化学式(I)的调节剂治疗和预防哮喘和过敏病等炎症性疾病，以及类风湿性关节炎和移植排斥等自身免疫病理疾病的方法。

  公开号：

  WO2011044197A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (R)3-氧代环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of Conjugated Enones via Michael Addition of Formaldehyde SAMP-Hydrazone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9610500

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Lithium 2-Furyltriolborates to Unsaturated Ketones and Esters for Enantioselective Synthesis of γ-Oxo-Carboxylic Acids By Oxidation of the Furyl Ring with Ozone
  作者：Xiao-Qiang Yu、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201000589

  日期：2011.3.1

  Rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of lithium 5‐methyl‐2‐furyltriolborate ([ArB(OCH2)3CCH3]Li, Ar=5‐methyl‐2‐furyl) to unsaturated ketones to give β‐furyl ketones was followed by ozonolysis of the furyl ring for enantioselective synthesis of γ‐oxo‐carboxylic acids. [Rh(nbd)2]BF4 (nbd=2,5‐norbornadiene) chelated with 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (binap) or 2,3‐bis(diphenylphosphino)butane

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。
• Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020049222A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention is directed to compounds of the formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及具有以下式I:1的化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如本文中所定义），其可用作化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作化学趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Histidyl peptide derivatives
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05151497A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Novel peptide derivatives of the following formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and analogous copounds thereof. Since the derivatives and their pharmaceutically acceptable acid addition salts of the present invention possess stronger actions on central nervous system (e.g. antagonistic action against hypothermia, locomotor stimulant action, signal reflex stimulant action), they are of use as a therapeutic medicament for central nervous disorders such as impaired consciousness, depression, hypomnesia, the like in association association with schizophrenia, melancholia, senile dementia, sequelae of cerebrovascular disorders, head trauma, epilepsy and spinocerebellar degeneracy.

  以下是中文翻译：新型肽衍生物的化学式如下##STR1##其中每个符号如规范中定义的，其药用可接受的酸盐和类似化合物。由于本发明的衍生物及其药用可接受的酸盐具有更强的对中枢神经系统的作用（如对抗低体温的作用、促进运动的作用、刺激反射的作用），因此它们可用作治疗中枢神经系统疾病的药物，如意识障碍、抑郁症、健忘症等，与精神分裂症、忧郁症、老年性痴呆、脑血管疾病后遗症、头部创伤、癫痫和脊髓小脑变性有关。
• Synthesis and biology of new thyrotropin-Releasing hormone (TRH) analogues
  作者：Rahul Jain、Jatinder Singh、Jeffery H Perlman、Marvin C Gershengorn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00265-6

  日期：2002.1

  We report synthesis and biological activities of several thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the N-terminal pyroglutamic acid residue has been replaced with various carboxylic acids and the central histidine is modified with substituted-imidazole derivatives.

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US20170362235A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。