(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 | 87655-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (S)-(+)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one；(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one；(S)-(+)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone；(S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one；(1S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone；(S)-2,2-dimethyl-3-hydroxycyclohexanone
• CAS: 87655-21-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MAGFJLNBFXFQGX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避免明火、热量、酸性和高温环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

SDS

(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(+)-3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 87655-21-8
分子式： C8H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲烷磺酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium amide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 baker's yeast 、 Triton X-100 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611

文献信息

• Synthesis of (1,5)-karahana ether and (1,5)-karahana lactone, the optically active forms of unique monoterpenes wit
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91348-1

  日期：1985.1

  (1S,5R)-(-)-Karahana ether (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabi-cyclo[ 3.2.1]octane) and (1S,5R)-(-)-karahana lactone (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo [3.2.1]octan-7-one) were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclo-hexanone. The natural karahana lactone was shown to be almost racemic (ca. 1.3 % e.e.).

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。
• An NMR tool for cyclodextrin selection in enantiomeric resolution by high-performance liquid chromatography
  作者：Antonio Laverde、Gelson J. A. da Conceição、Sonia C. N. Queiroz、Fred Y. Fujiwara、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1002/mrc.1043

  日期：2002.7

  Complexation-induced chemical shifts and diffusion coefficients (HR-DOSY) of enantiomers with native and derivatized cyclodextrins were used for calculations of the apparent binding constants of three cyclohexanone inclusion complexes. Correlations between these data and high-performance liquid chromatography were established, revealing that this approach can be applied as an alternative method to predict enantiomeric discrimination. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  原生和衍生环糊精与手性分子的络合诱导化学位移和扩散系数（HR-DOSY）被用于计算三种环己酮包合物表观结合常数。通过这些数据与高效液相色谱之间的关联，揭示了该方法可作为预测手性识别的替代手段。版权© 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• 1,3- versus 1,4-Asymmetric induction in Mukaiyama–Michael additions of optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one: a remarkable inversion of facial selectivity
  作者：Evgueni Gorobets、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02166-3

  日期：2001.2

  TrSbCl6-catalyzed addition of selected optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one for steroid synthesis is described. Inversion of facial selectivity in 1,3- and 1,4-asymmetric induction was observed.

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。
• Formal Total Synthesis of (−)-Taxol through Pd-Catalyzed Eight-Membered Carbocyclic Ring Formation
  作者：Sho Hirai、Masayuki Utsugi、Mitsuhiro Iwamoto、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/chem.201404295

  日期：2015.1.2

  A formal total synthesis of (−)‐taxol by a convergent approach utilizing Pd‐catalyzed intramolecular alkenylation is described. Formation of the eight‐membered carbocyclic ring has been a problem in the convergent total synthesis of taxol but it was solved by the Pd‐catalyzed intramolecular alkenylation of a methyl ketone affording the cyclized product in excellent yield (97 %), indicating the high

  描述了通过聚合方法利用钯催化的分子内烯基化的形式正式合成（-）-紫杉醇。八元碳环的形成一直是紫杉醇聚合全合成中的一个问题，但已通过Pd催化的甲基酮分子内烯基化反应得以解决，从而以优异的收率（97％）提供了环化产物，表明该方法具有较高的收率。钯催化的分子内烯基化反应 发现环氧苄醚通过1,5-氢化物移位进行重排，生成C3立体异构中心，随后形成C1-C2苄叉，并用于制备Pd催化反应的底物。