(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 | 10420-89-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺
• 中文别名: (S)-()-Α-甲基-1-萘甲胺；(S)-(-)-ALPHA-1-萘乙胺；S-萘乙胺；4-(三氯甲氧基)苯酚呋喃；S-1-萘乙胺；(S)-(-)-1-(1-萘)乙胺
• 英文名称: (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine；(S)-(−)-1-(1-naphthyl)ethylamine；(S)-α-1-naphthylethylamine；(S)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethylamine；(1S)-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 10420-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00004014
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RTCUCQWIICFPOD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -60 º (C=2, MEOH)
• 沸点：
  153 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿、乙醇。
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  2735
• RTECS号：
  QJ6963000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-α-Methyl-1-naphthalenemethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-α-Methyl-1-naphthalenemethylamine
别名
: C12H13N
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
-
化学文摘登记号(CAS 10420-89-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
153 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.067 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-(1-萘基)乙胺有两种构型，分别是(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺和(R)-1-(1-萘基)乙胺。其中，(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺是拆分氨基酸乙酰化衍生物的高效拆分剂；而(R)-1-(1-萘基)乙胺不仅可作为拆分剂，还是一种重要的医药中间体。

合成方法

一种合成(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的方法为生物拆分法。使用酶，尤其是南极假丝酵母脂肪酶B（Candida Antarctica Lipase B，CALB）作为催化剂，通过不同手性1-(1-萘基)乙胺的转酯化速率差异，将(R)-1-(1-萘基)乙胺进行酯化处理，而保留(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺，进而分离出所需的化合物。

用途

盐酸西那卡塞中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 丙酮酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过大的底物结合口袋的合理重塑扩大ω-转氨酶的底物特异性

  摘要：

  通过生物催化转氨作用生产结构多样的手性胺受到ω-转氨酶（ω-TA）的一个小活性位点空间中的严重空间干扰的挑战。在本文中，我们证明了通过单点突变对大袋进行结构引导的重塑，而不是挖掘小袋，可实现空间约束的理想缓解，而不会降低亲本底物的亲本活动。分子建模表明人O骨菜中ω‐TA的L57残基用作闩锁，迫使笨重的基板与小袋进行空间干涉。通过L57A取代去除闩锁，可以重新定位小袋，并显着提高了对各种芳基烷基胺和烷基胺的活性（例如，α-丙基苄胺的k cat / K M增加1100倍）。这种方法可以提供一种简便的策略来扩大ω-TAs的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500239
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminases from ochrobactrum anthropi mutant W58A 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 37.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶的机制指导工程可加速酮的还原胺化

  摘要：

  使用ω-转氨酶（ω-TAs）对酮进行不对称还原胺化为手性胺的化学催化合成提供了有希望的替代方法。生物催化策略的一个基本挑战是与天然底物相比，大多数酮的酶活性非常低（即，相对于丙酮酸<1％）。在这里，我们证明了人O骨（S）选择性ω-TA的活性位点发生单点突变可以诱导胺化反应显着加速，而不会损失立体选择性和酶稳定性。醌类中间体的分子模型，丙氨酸扫描诱变和动力学分析表明，W58残基充当对酮底物的结合和催化周转的空间屏障。通过部分饱和诱变选择的W58L替代去除位阻菌株，可显着提高结构上多样化的酮的活性（例如，苯乙酮的k cat / K M升高340倍）。W58L突变体提供了使用异丙胺作为氨基供体的对映纯胺（即> 99％ee）的有效合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500211
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基苯乙烯 在 R-type Aratani catalyst 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以137 mg的产率得到(1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三种不对称中心拟除虫菊酯的合成及其立体构效关系：2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚和氰醇酯。

  摘要：

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00217-0

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
  作者：Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja077579m

  日期：2008.3.1

  stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，
• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。

表征谱图