(S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺 | 20218-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺
• 中文别名: (S)-()-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺
• 英文名称: N-methyl-S-(-)-1-naphthylethyl amine
• 英文别名: (S)-<1-(1-naphthyl)ethyl>methylamine；(S)-N-methyl-1-naphth-1-yl-ethylamine；(S)-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine；N-methyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine；(S)-N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine；1-(α-Naphthyl)-N-methyl-aethylamin；(S)-(-)-N-Methyl-1-(1-naphthyl)ethylamine；(1S)-N-methyl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 20218-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: YYETYHLXPGYQPZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective carbozincation of propargylic amines

  摘要：

  The carbometalation of propargylic amines derived from methylbenzylamine takes place with good 1,3-diastereoselection in the presence of Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00069-2
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-（1-萘基）乙胺衍生物修饰的Pt /氧化铝上丙酮酸乙酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他

  DOI：

  10.1006/jcat.1996.0144
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺 、 乙腈 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 9.5h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50988

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate over Pt/Alumina Modified by (R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine Derivatives
  作者：B. Minder、M. Schürch、T. Mallat、A. Baiker、T. Heinz、A. Pfaltz

  DOI：10.1006/jcat.1996.0144

  日期：1996.5

  A new chiral modifier, (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine, has been tested in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate to ethyl lactate over 5 wt% Pt/Al2O3. The influence of catalyst (2–28 g liter−1) and modifier concentration (0–20 mM), temperature (282–333 K), pressure (1–75 bar), and solvents was studied in a slurry reactor. The 82% enantiomeric excess (ee) at full conversion was achieved

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他
• Triphenylacetic Acid Amides: Molecular Propellers with Induced Chirality
  作者：Natalia Prusinowska、Wioletta Bendzińska-Berus、Maciej Jelecki、Urszula Rychlewska、Marcin Kwit

  DOI：10.1002/ejoc.201403182

  日期：2015.2

  stereogenic center. Substitution at the stereogenic center influences helicity of the distal trityl chromophore but does not affect its propeller shape. Deformation of the propeller shape and consequent loss of its C3 symmetry results mainly from substitution of the amide hydrogen and is connected with an increase in steric hindrance. As an outcome of our studies, a model of optical activity of chiral triphenylacetamides

  电子圆二色光谱 (ECD)、X 射线衍射和理论计算的结合允许详细描述三苯基乙酰胺中意想不到的手性转移，这仅通过弱分子内相互作用实现。观察到的现象作为级联过程进行。三苯基乙酰胺发色团对连接到立体中心的取代基的相对大小的微小变化很敏感。立体中心的取代影响远端三苯甲基发色团的螺旋度，但不影响其螺旋桨形状。螺旋桨形状的变形和随之而来的 C3 对称性丧失主要是由酰胺氢的取代引起的，并且与空间位阻的增加有关。作为我们研究的结果，提出了手性三苯基乙酰胺的光学活性模型。进行的 X 射线研究表明，由于晶体的孔隙率，这类新型手性化合物可能具有附加价值。
• Stereogenic Lock in 1-Naphthylethanamine Complexes for Catalyst and Auxiliary Design: Structural and Reactivity Analysis for Cycloiridated Pseudotetrahedral Complexes
  作者：Houguang Jeremy Chen、Ronald Hong Xiang Teo、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00760

  日期：2018.1.8

  derivative, the structural lock prevented oxidation of the amine moiety within the five-membered organometallic ring during its synthesis. With up to three stereogenic centers in one of the naphthalene complexes, the stereochemistry of the metallacycle remained stable to both thermal and chemical changes. In terms of catalytic performance, the complexes displayed excellent activity for the asymmetric hydrogen

  制备了一系列光学活性的拟四面体五元环金属化的1-萘基胺铱（III）配合物，并对其进行了表征，以分析固相和溶液相中立体构象锁的功效。iridacycles的合成是非对映选择性的，并且发现这些化合物在构象上是刚性的。与它的苯基衍生物相比，结构锁防止了五元有机金属环中胺部分在合成过程中的氧化。在一种萘配合物中最多有三个立体异构中心，金属环的立体化学对热和化学变化均保持稳定。在催化性能方面，络合物对不对称氢转移反应显示出优异的活性，
• 1-(1-Naphthyl)ethylamine and derivatives thereof as chiral modifiers in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina
  作者：Thomas Heinz、Guozhi Wang、Andreas Pfaltz、Bruno Minder、Markus Schürch、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c39950001421

  日期：——

  Catalytic quantities of (R)- or (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine induce up to 82% e.e. in the hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt–alumina, the actual modifier responsible for enantioselection being the secondary amine resulting from imine formation with ethyl pyruvate and subsequent reduction of the CN bond; a series of related derivatives has been prepared by reductive amination and tested as chiral modifiers.

  催化量的 (R)- 或 (S)-1-(1-萘基) 乙胺诱导高达 82% e.e.在丙酮酸乙酯在铂氧化铝上的氢化中，负责对映选择的实际改性剂是由与丙酮酸乙酯形成亚胺以及随后CN键还原而产生的仲胺；通过还原胺化制备了一系列相关衍生物并作为手性修饰剂进行了测试。
• Rapid Identification of a Scalable Catalyst for the Asymmetric Hydrogenation of a Sterically Demanding Aryl Enamide
  作者：Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Thijs Kuilman、Robert Jan Vijn、John Janssen、Harrie Straatman、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries

  DOI：10.1021/op100011y

  日期：2010.5.21

  High throughput screening was used to find a cost-effective and scalable catalyst for the asymmetric hydrogenation of a sterically demanding enamide as an intermediate towards a new potent melanocortin receptor agonist useful in the treatment of obesity. Lessons drawn from the testing of a first library of 96 chiral monodentate phosphoramidites led to the design of a second focused library of 16 chiral

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。