(S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)propionamide | 87782-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)propionamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]propanamide；N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanamide
• CAS: 87782-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: TWCJYISZYIHAET-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  438.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)propionamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛TMS醚简便合成手性高烯丙基胺及其应用。

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol202573s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  无环手性助剂在烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.148

文献信息

• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12
• Expedient Synthesis of Chiral Homoallylamines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ethers and Its Application
  作者：Young-Ger Suh、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Sae Mi Han、Dongyun Shin、Jae-Kyung Jung、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1021/ol202573s

  日期：2011.11.4

  A highly stereoselective and efficient method for the synthesis of optically active homoallylamines was developed. Key features of the method include (1) the utilization of naphthylethylamine as both an excellent chiral auxiliary and the amine source, (2) the 1,3-chiral induction of the N-acyliminium ion with high stereoselectivity and high yield, and (3) facile auxiliary removal under mild conditions

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。
• Application of acyclic chiral auxiliaries on alkylation reactions
  作者：Monserrat H. Garduño-Castro、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.148

  日期：2014.1

  The application in alkylation reactions of an acyclic chiral auxiliary is described. The synthesis is straightforward from a chiral primary amine and a double acylation. A characteristic of this auxiliary is its modular design formed by an achiral part (acyl) and a chiral component (primary amine) so it can be tuned for different reactions without difficulty. The alkylation proceeds with excellent

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。