(S)-N,N-dimethyl-2-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)acetamide | 1451265-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-2-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]acetamide
• CAS: 1451265-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: QAEJVHSSAWYMGU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-2-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.74h， 生成 N-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-(2-(N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-2-(phenylamino)acetamido)-N-phenylacetamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  拟肽丝带二级结构

  摘要：

  加入折叠：一系列拟肽或N取代甘氨酸的低聚物采用新型二级结构，称为“拟肽带”。这种折叠在短链长度和各种溶剂（有机溶剂和水溶剂）中是稳定的，并且产生于拟肽单体的主要序列，旨在强制执行顺式和反式主链酰胺的交替模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201208630
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-溴乙酰胺 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(S)-N,N-dimethyl-2-((1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代和氟化对叔酰胺顺式异构化的影响：N-烷基甘氨酸（类肽）旋转异构体的研究

  摘要：

  类肽构成了一类拟肽，具有作为蛋白酶抗性，生物活性配体的潜力。然而，为了充分利用这种化合物的潜力，非常需要对它们倾向于采用明确定义的二级结构的详细预测性见解。在这项工作中，我们使用化学合成，NMR光谱和X射线晶体学研究了类肽单体模型系统中硫代酰胺和/或氟化物的影响。我们发现，围绕叔酰胺键的空间环境是构象偏爱的关键启动子，而我们模型系统的X射线晶体学询问并未表明存在稳定的n→π*相互作用，除非羰基通过α-卤化或硫代酰胺的形成而发生电子改变。除了用作研究工具之外，这两种类型的修饰还可以在未来的低聚物设计中用作二级结构的稳定剂，例如类似于聚脯氨酸I型螺旋的基于顺酰胺的多肽肽螺旋。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00048

文献信息

• Effects of Thionation and Fluorination on Cis–Trans Isomerization in Tertiary Amides: An Investigation of <i>N</i>-Alkylglycine (Peptoid) Rotamers
  作者：Jens Engel-Andreasen、Kathrine Wich、Jonas S. Laursen、Pernille Harris、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00048

  日期：2015.6.5

  Peptoids constitute a class of peptidomimetics with potential as protease resistant, biologically active ligands. To harness the full potential of such compounds, however, detailed predictive insight into their propensity to adopt well-defined secondary structures is highly desirable. In this work we present an investigation of the effects of thioamides and/or fluorides in peptoid monomer model systems

  类肽构成了一类拟肽，具有作为蛋白酶抗性，生物活性配体的潜力。然而，为了充分利用这种化合物的潜力，非常需要对它们倾向于采用明确定义的二级结构的详细预测性见解。在这项工作中，我们使用化学合成，NMR光谱和X射线晶体学研究了类肽单体模型系统中硫代酰胺和/或氟化物的影响。我们发现，围绕叔酰胺键的空间环境是构象偏爱的关键启动子，而我们模型系统的X射线晶体学询问并未表明存在稳定的n→π*相互作用，除非羰基通过α-卤化或硫代酰胺的形成而发生电子改变。除了用作研究工具之外，这两种类型的修饰还可以在未来的低聚物设计中用作二级结构的稳定剂，例如类似于聚脯氨酸I型螺旋的基于顺酰胺的多肽肽螺旋。
• A Peptoid Ribbon Secondary Structure
  作者：J. Aaron Crapster、Ilia A. Guzei、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201208630

  日期：2013.5.3

  Joining the fold: A series of peptoids, or oligomers of N‐substituted glycines, adopt a novel secondary structure, designated the “peptoid ribbon”. This fold was stable at short chain lengths and in a variety of solvents (both organic and aqueous), and arose from a primary sequence of peptoid monomers designed to enforce an alternating pattern of cis and trans main‐chain amides.

  加入折叠：一系列拟肽或N取代甘氨酸的低聚物采用新型二级结构，称为“拟肽带”。这种折叠在短链长度和各种溶剂（有机溶剂和水溶剂）中是稳定的，并且产生于拟肽单体的主要序列，旨在强制执行顺式和反式主链酰胺的交替模式。