(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺盐酸盐 | 51600-24-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺盐酸盐
• 中文别名: (S)-(-)-1-(1-萘)乙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-naphthalen-1-ylethanamine;hydrochloride
• CAS: 51600-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N*ClH
• 分子量: 207.703
• InChiKey: ZTNKTVBJMXQOBQ-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-257 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-1-(1-isocyanoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi 4-CR /环化还原策略组合合成尼古丁类似物†

  摘要：

  报道了从Ugi 4-CR /炔丙基加合物实际合成一锅烟碱类似物的方法。这种方法允许存在于尼古丁的吡咯烷部分通过分子内碱促进5-快速施工内切环异构过程中，然后进行还原得到的2-和3-吡咯啉混合物，得到良好的总收率尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00767k
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-imine hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  硫脲辅助的铑催化未保护的 NH 亚胺的不对称氢化

  摘要：

  由铑/双(膦)-硫脲催化的未保护的NH亚胺的不对称氢化提供了手性胺，产率高达97%，ee值高达95% 。1 H NMR 研究与对照实验相结合，表明催化氯化物结合中间体通过双氢键相互作用参与了该机制。氘化实验证明氢化反应是通过与亚胺一致的途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201404570

文献信息

• Synthesis and enantiomeric recognition ability of 22-crown-6 ethers derived from rosin acid and BINOL
  作者：Hengshan Wang、Xiaoyan Tian、Da Yang、Yingming Pan、Qiang Wu、Chunhuan He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.014

  日期：2011.2

  Four novel chiral 22-crown-6 ethers 6a–b, 7a–b bearing hydroxyl side groups derived from rosin acid and BINOL were prepared in optically pure forms, and their enantiodiscriminating abilities towards protonated primary amines and amino acid methyl ester salts were examined by UV–vis titration methods. These receptors exhibited good chiral recognition towards the isomers (up to KD/KL = 6.02, ΔΔG0 = 4

  以光学纯净的形式制备了四种具有松香酸和BINOL衍生的带有羟基侧基的新型手性22冠6醚6a – b，7a – b，并通过对它们的质子化伯胺和氨基酸甲基酯盐的对映能力进行了检测。紫外可见滴定法。这些受体表现出朝向异构体良好手性识别（高达ķ d / ķ大号 = 6.02，ΔΔ ģ 0  = 4.45千焦摩尔-1）和显示出不同的互补性的各种手性的客人。
• 化合物(S)-1-(1-萘基)乙基双胍及其制备方法和应用
  申请人：广东省生物医药技术研究所

  公开号：CN111018748A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及双胍类化合物领域，具体而言，提供了一种化合物(S)‑1‑(1‑萘基)乙基双胍及其制备方法和应用。所述化合物具有式(1)所示的结构。该化合物为手性化合物，具有潜在的降血糖、降血脂、抗衰老、抗肿瘤、杀菌、消毒和农产品防护作用。该化合物还可作为工具药，用以阐明双胍类药物的作用机制，有助于开发出新一代疗效更高、副作用更小、用量更低的双胍类药物。此外，该化合物还可在不对称化学合成中作为催化剂来实现手性催化。
• Stereochemically active lead chloride enantiomers mediated by homochiral organic cation
  作者：Li-Li Zhu、Yue-E. Huang、Yang-Peng Lin、Xiao-Ying Huang、Hai-Qing Liu、David B. Mitzi、Ke-Zhao Du

  DOI：10.1016/j.poly.2018.11.026

  日期：2019.1

  Two-dimensional ((S)-1-(1-naphthyl)ethylamineH)(2)Pb4Cl10 center dot 2DMF (1) and ((R)-1-(1-naphthyl)ethylamineH)(2)Pb4Cl10 center dot 2DMF (2) have been synthesized using the corresponding homochiral organic cations. The lead atoms within the structure adopt a variety of coordination geometries, with Pb(II)Cl-6 adopting a distorted pentagonal pyramid geometry and exhibiting stereochemically active lone-pair electrons, instead of a more typical octahedral geometry with less stereochemical activity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.