(S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aniline | 880647-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aniline
• 英文别名: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)aniline；N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]aniline
• CAS: 880647-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: DLMJJJXPBXGAOH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-N-phenylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  间断Fischer吲哚化反应的探索

  摘要：

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.050
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  间断Fischer吲哚化反应的探索

  摘要：

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.050

文献信息

• Cycloiridated Helicenes as Chiral Catalysts in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Daisuke Sakamoto、Isabel Gay Sánchez、Jiří Rybáček、Jaroslav Vacek、Lucie Bednárová、Markéta Pazderková、Radek Pohl、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1021/acscatal.2c01816

  日期：2022.9.2

  The asymmetric synthesis of optically pure and conformationally locked oxabenzo[5]helicenes bearing pyridin-2-yl or isoquinolin-3-yl substituents and their transformation into the corresponding cycloiridated organometallics are described. These helically chiral Cp*IrIII(X)C,N-complexes (X = Cl, I) also contain a configurationally unstable pseudotetrahedral iridium center. This center undergoes epimerization

  描述了带有 pyridin-2-yl 或 isoquinolin-3-yl 取代基的光学纯和构象锁定的氧杂苯并 [5] 螺旋烯的不对称合成及其转化为相应的环化有机金属。这些螺旋手性 Cp*Ir III (X)C,N-配合物 (X = Cl, I) 还包含一个构型不稳定的假四面体铱中心。该中心在室温下进行差向异构化，其相对立体化学，尤其是在固态下，取决于配位配体的性质。环化螺旋烯用于前手性芳族亚胺与甲酸/三乙胺的不对称转移氢化，达到 96:4 er。假设手性转移是由辅助螺旋而不是 Ir III控制的手性铱环的立体中心。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• Diastereoselective Fischer-Type Pyrroloindole Synthesis and Its Application to the Synthesis of Chiral Pyrroloindole Alkaloids
  作者：Atsushi Nishida、Satoru Ushigome、Ayako Sugimoto、Shigeru Arai

  DOI：10.3987/com-05-s(k)71

  日期：——

  Facile access to optically active pyrroloindoles by Fischer-type pyrroloindole synthesis is investigated. The reaction using chiral hydrazines prepared from commercially available chiral amines proceeded with diastereoselective cyclization (up to 70% de), and a short-step conversion of the cycloadducts to (-)-desoxyeseroline and pyrroloindole alkaloids was achieved.
• Optically active palladium-catalyzed asymmetric amination of aryl halide
  作者：Junya Tagashira、Daisuke Imao、Tetsuya Yamamoto、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.002

  日期：2005.7

  The asymmetric amination of aryl halides with racemic amines was examined in the presence of a transition metal complex having a chiral ligand. The yield and enaritioselectivity of the products were strongly influenced by the kind of base, reaction temperature, solvent, and the additive. The best result was obtained from the reaction of 2-iodoanisole with 1-(1-naphthyl)ethylamine in the presence of sodium methoxide and 18-crown-6 by Pd-Tol-BINAP to afford the product in 70% yield with 80% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。