(S)-N-trifluoroacetyl-α-(1-naphthyl)ethylamine | 66964-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-trifluoroacetyl-α-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide
• CAS: 66964-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO
• 分子量: 267.251
• InChiKey: NOJXWADZEDSEGP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-trifluoroacetyl-α-(1-naphthyl)ethylamine 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂通过C（O）-CF 3键裂解形成三氟乙酰酰胺的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00583
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 生成 (S)-N-trifluoroacetyl-α-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12
• Carbon–Carbon Bond Formation of Trifluoroacetyl Amides with Grignard Reagents via C(O)–CF₃ Bond Cleavage
  作者：Longzhi Zhu、Liyuan Le、Mingpan Yan、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00583

  日期：2019.5.3

  The reaction of trifluoroacetyl amides with Grignard reagent for the substitution of CF3 group with various alkyl or aryl groups is described. A variety of aryl, quinolin-8-yl, and (hetero)alkyl functional groups as well as F, Cl, and Br atoms are well tolerated. These moisture-stable and easily available trifluoroacetyl amides can be conveniently obtained and used as new versatile precursors for isocyanates

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。
• OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724
  作者：OI, NAOBUMI、KITAHARA, HAJIMU、MATSUSHITA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——