N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine | 81479-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(S)-1-[α-naphthylethyl]]amine；(S)-benzyl-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine；N-benzyl-(S)-N-[1-(1-naphthylethyl)]amine；(S)-N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine；1-(α-Naphthyl)-N-benzyl-aethylamin；(S)-N-Benzyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine；(1S)-N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 81479-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: GOOYPHDQKHMZHR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R)-2-{benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-1-phenylethyldiphenylphosphite
  参考文献：
  名称：

  新型明确定义的钌催化剂，用于各种酮的对映选择性转移加氢

  摘要：

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- {苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型明确定义的钌催化剂，用于各种酮的对映选择性转移加氢

  摘要：

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- {苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.002
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 N‐benzyl‐1‐(1‐naphthyl)ethylamine 、 乙腈 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 5.5h， 以20%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50988

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation with Phosphoramidite Ligands
  作者：Anthoni W. van Zijl、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200303207

  日期：2004.3

  New phosphoramidites were applied as chiral ligands in the Cu-catalyzed allylic alkylation with dialkylzinc reagents. A variety of substrates, reagents and chiral ligands were screened, resulting in improved catalytic methodology for allylic bromides in which enantioselectivities up to 88% were reached.

  将新的亚磷酰胺用作手性配体，用二烷基锌试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。筛选了各种底物，试剂和手性配体，从而改进了烯丙基溴的催化方法，其中对映选择性高达88％。
• Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate over Pt/Alumina Modified by (R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine Derivatives
  作者：B. Minder、M. Schürch、T. Mallat、A. Baiker、T. Heinz、A. Pfaltz

  DOI：10.1006/jcat.1996.0144

  日期：1996.5

  A new chiral modifier, (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine, has been tested in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate to ethyl lactate over 5 wt% Pt/Al2O3. The influence of catalyst (2–28 g liter−1) and modifier concentration (0–20 mM), temperature (282–333 K), pressure (1–75 bar), and solvents was studied in a slurry reactor. The 82% enantiomeric excess (ee) at full conversion was achieved

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他
• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。
• New chiral stationary phases for liquid chromatography based on small molecules: Development, enantioresolution evaluation and chiral recognition mechanisms
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Luís Gales、Artur M.S. Silva、Madalena M.M. Pinto、Anake Kijjoa、Carla Fernandes

  DOI：10.1002/chir.23142

  日期：2020.1

  the development of new chiral stationary phases (CSPs) for liquid chromatography (LC) based on chiral derivatives of xanthones (CDXs). Based on the most promising CDX selectors, 12 new CSPs were successfully prepared starting from suitable functionalized small molecules including xanthone and benzophenone derivatives. The chiral selectors comprising one, two, three, or four chiral moieties were covalently

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。