1-naphthalen-1-yl-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)ethanamine | 946113-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)ethanamine
• CAS: 946113-79-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: PEXNOWUVNJBAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 Raney Co 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-naphthalen-1-yl-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)ethanamine 、 1-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  异种阮内镍和钴催化剂用于胺的消旋化和动力学动力学拆分

  摘要：

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700336

文献信息

• An approach to chemoenzymatic DKR of amines in Soxhlet apparatus
  作者：Denys Mavrynsky、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.005

  日期：2014.6

  thermolabile enzyme and metal catalyst for racemization of amines in chemoenzymatic dynamic kinetic resolution, requiring high temperature of operation, is enabled by carrying out the reaction in modified Soxhlet extraction system. Initial insights into the scope and limitations of the developed reaction system are discussed.

  通过在改良的索氏提取系统中进行反应，可以使热不稳定的酶与金属催化剂共存，从而在化学酶动力学动力学拆分中实现胺的外消旋化，需要高温操作。讨论了对已开发的反应系统的范围和局限性的初步见解。
• [DE] VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON OPTISCH AKTIVEN ARYLALKYL -AMINEN<br/>[EN] PROCESS FOR RACEMIZING OPTICALLY ACTIVE ARYLALKYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RACÉMISATION D'ARYLALKYLAMINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014001075A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Viele optisch aktive Amine sind wertvolle Pharmazeutika und Zwischenprodukte zur Herstellung von Wirkstoffen. Häufig ist nur eines der beiden Enantiomere wirksam bzw. unschädlich, so dass die Isolierung dieses Enantiomers aus dem racemischen Gemisch erforderlich ist. Verfahren der Racematspaltung ermöglichen die Auftrennung von racemischen Gemischen in ihre Enantiomere. Dabei ist es sinnvoll, das nicht benötigte Enantiomer wieder zu racemisieren und der Racematspaltung zurückzuführen und so die Ausbeute an dem gewünschten Enantiomer zu verbessern. Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven Aminen, insbesondere von Aryl-Alkyl-Aminen, in Gegenwart von Wasserstoff und einem Nickel, Kobalt und Kupfer als Aktivkomponenten enthaltenden Hydrier-/Dehydrierkatalysator bei erhöhter Temperatur.
• Heterogeneous Raney Nickel and Cobalt Catalysts for Racemization and Dynamic Kinetic Resolution of Amines
  作者：Andrei N. Parvulescu、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/adsc.200700336

  日期：2008.1.4

  Raney metals were studied as heterogeneous catalysts for racemization and dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral amines, as an alternative to metals like palladium or ruthenium. Both Raney nickel and cobalt were able to selectively racemize various chiral amines with high selectivity. In the racemization of benzylic primary amines, the minor formation of side products, e.g., secondary amines, can

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。