[(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-13-octanoyloxy-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-13-octanoyloxy-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate
• 化学式: C₃₅H₄₆O₈
• 分子量: 594.7
• InChiKey: ZSODFQPJTVVVJG-IYRWHXEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-13-octanoyloxy-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 碳酸氢钠 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以48 %的产率得到[(1R,2S,6R,9R,10R,11R,13S,14R,15R)-1,6,9-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-13-octanoyloxy-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,7-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  佛波醇和 11 种 Tigliane 二萜的全合成及其作为 HIV 潜伏期逆转剂的评价

  摘要：

  Tigliane 二萜类化合物具有极其复杂的结构，包括常见的 5/7/6/3 元 ABCD 环和不同的氧官能团。虽然提利亚内酯显示出广泛的生物活性，但具有 HIV 潜伏期逆转活性的化合物可以消除病毒储存库，从而成为新型抗 HIV 药物的有希望的先导化合物。在此，我们报告了具有各种酰化模式和氧化态的佛波醇 ( 13 ) 和 11 种提利亚烷14 – 24的集体全合成，以及它们作为 HIV 潜伏期逆转剂的评估。合成被策略性地分为五个阶段以增加结构的复杂性。首先，我们之前建立的序列可以通过 15 个步骤快速制备 ABC-三轮车9 。其次， 9的羟基化和环收缩 D 环的形成提供了佛波醇 ( 13 )。第三，两个酰基与13的位点选择性连接产生了四种佛波二酯14 – 17 。第四，氧官能团被区域选择性和立体选择性地安装以产生五个提利亚内酯18 – 22 。第五，通过组织B环的3D形状，进一步氧化为最密集氧化的acerifolin

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01589
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b,9a-三羟基-3-(羟基甲基)-1,1,6,8-四甲基-5-氧代-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-十氢-1H-环丙并[3,4]苯并[1,2-e]薁-9-基乙酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-13-octanoyloxy-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  佛波醇和 11 种 Tigliane 二萜的全合成及其作为 HIV 潜伏期逆转剂的评价

  摘要：

  Tigliane 二萜类化合物具有极其复杂的结构，包括常见的 5/7/6/3 元 ABCD 环和不同的氧官能团。虽然提利亚内酯显示出广泛的生物活性，但具有 HIV 潜伏期逆转活性的化合物可以消除病毒储存库，从而成为新型抗 HIV 药物的有希望的先导化合物。在此，我们报告了具有各种酰化模式和氧化态的佛波醇 ( 13 ) 和 11 种提利亚烷14 – 24的集体全合成，以及它们作为 HIV 潜伏期逆转剂的评估。合成被策略性地分为五个阶段以增加结构的复杂性。首先，我们之前建立的序列可以通过 15 个步骤快速制备 ABC-三轮车9 。其次， 9的羟基化和环收缩 D 环的形成提供了佛波醇 ( 13 )。第三，两个酰基与13的位点选择性连接产生了四种佛波二酯14 – 17 。第四，氧官能团被区域选择性和立体选择性地安装以产生五个提利亚内酯18 – 22 。第五，通过组织B环的3D形状，进一步氧化为最密集氧化的acerifolin

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01589

文献信息

• Total Syntheses of Phorbol and 11 Tigliane Diterpenoids and Their Evaluation as HIV Latency-Reversing Agents
  作者：Ayumu Watanabe、Masanori Nagatomo、Akira Hirose、Yuto Hikone、Naoki Kishimoto、Satoshi Miura、Tae Yasutake、Towa Abe、Shogo Misumi、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.4c01589

  日期：2024.3.27

  eliminate viral reservoirs, thereby serving as promising leads for new anti-HIV agents. Herein, we report collective total syntheses of phorbol (13) and 11 tiglianes 14–24 with various acylation patterns and oxidation states, and their evaluation as HIV latency-reversing agents. The syntheses were strategically divided into five stages to increase the structural complexity. First, our previously established

  Tigliane 二萜类化合物具有极其复杂的结构，包括常见的 5/7/6/3 元 ABCD 环和不同的氧官能团。虽然提利亚内酯显示出广泛的生物活性，但具有 HIV 潜伏期逆转活性的化合物可以消除病毒储存库，从而成为新型抗 HIV 药物的有希望的先导化合物。在此，我们报告了具有各种酰化模式和氧化态的佛波醇 ( 13 ) 和 11 种提利亚烷14 – 24的集体全合成，以及它们作为 HIV 潜伏期逆转剂的评估。合成被策略性地分为五个阶段以增加结构的复杂性。首先，我们之前建立的序列可以通过 15 个步骤快速制备 ABC-三轮车9 。其次， 9的羟基化和环收缩 D 环的形成提供了佛波醇 ( 13 )。第三，两个酰基与13的位点选择性连接产生了四种佛波二酯14 – 17 。第四，氧官能团被区域选择性和立体选择性地安装以产生五个提利亚内酯18 – 22 。第五，通过组织B环的3D形状，进一步氧化为最密集氧化的acerifolin