(S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 | 17480-69-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺
• 中文别名: S(-)-N-苄基-a-甲基苄胺；；S(-)-N-苄基-a-苯乙胺；(S)-N-苄基-α-苯乙胺；(S)-(-)-N-苄基-α-甲基苄胺；L-N-苯甲基-alpha-苯乙胺；(S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺；(S)-(-)-N-苄基-1-苯乙胺；S-N-苄基-1-苯乙胺；S(-)-N-苄基-a-甲基苄胺；S-(-)-N-苄基-α-苯乙胺
• 英文名称: (S)-N-benzyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-benzyl-α-methylbenzylamine；(S)-N-benzyl-1-phenylethanamine；(S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amine；(S)-N-benzyl-1-phenylethan-1-amine；(-)-(S)-N-(α-methylbenzyl)-N-benzylamine；(S)-N-(benzyl)-α-phenylethylamine；(S)-(α-methylbenzyl)benzylamine；(S)-(+)-benzyl(1-phenylethyl)amine；(S)-N-benzyl-N-1-phenylethyl amine；N-benzyl-1-phenylethanamine；(S)-benzyl(α-methylbenzyl)amine；benzyl[(1S)-1-phenylethyl]amine；(1S)-N-benzyl-1-phenylethanamine
• CAS: 17480-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD06661907
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ZYZHMSJNPCYUTB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -39 º (neat)
• 沸点：
  171 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(-)-N-苄基-α-甲基苄胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H17N
分子式
: 211.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-N-Benzyl-alpha-methylbenzylamine
-
CAS 号 17480-69-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
171 °C 在 20 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.010 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E,5S,αS)-ethyl 5-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基Weinreb酰胺的不对称合成和应用：（S）-coniine的不对称合成。

  摘要：

  将锂（S）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到一定范围的α，β-不饱和Weinreb酰胺中会产生高水平的非对映选择性（> 95％de）。通过与格氏试剂反应，可将β-氨基Weinreb酰胺产物转化为β-氨基酮，而用DIBAL-H处理可得到β-氨基醛。通过Wadsworth-Emmons反应和随后的操作捕集醛提供了一条制备高纯手性δ-氨基酸衍生物和2-取代的哌啶的有效途径。证明了该方法在合成（S）-甜菜碱中的应用。

  DOI：

  10.1039/b402531h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of tert-butyl (RS)-3-alkylcyclopentene-1-carboxylates for the synthesis of homochiral 3-alkyl-cispentacin and 3-alkyl-transpentacin derivatives

  摘要：

  在锂二苯甲酰胺对叔丁基(RS)-3-烷基环戊烯-1-羧酸酯（烷基 = Et, Bn）的共轭加成中，观察到高水平的立体控制，添加反应专门以反位于3-烷基取代基。将一系列叔丁基(RS)-3-烷基环戊烯-1-羧酸酯（烷基 = Et, Bn, iPr, tBu）处理与锂（RS）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺显示出良好的对映识别（E > 80），其相互动力学分辨率中。在这些反应中，锂胺的共轭加成专门以反位于3-烷基取代基，随后C(1)-质子化更倾向于反位于2-氨基，在3-Et、3-Bn和3-iPr情况下，主要生成对应的1,2-syn-2,3-anti-立体异构体。对(RS)-3-叔丁基环戊烯-1-羧酸酯的共轭加成则产生专门的2,3-反位加成，并且C(1)-质子化选择性发生逆转，主要生成1,2-反位-2,3-反位的立体异构体。此外，与锂(S)-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的叔丁基(RS)-3-烷基环戊烯-1-羧酸酯（烷基 = Et, Bn, iPr, tBu）的动力学分辨率有效进行，在47%至51%的转化率范围内，得到分辨的3-烷基环戊烯-1-羧酸酯，具有>85%至>98%的光学纯度（ee）和在相应共轭加成中得到的β-氨基酯产物具有高的立体选择性，与每一种情况下的E > 80一致。随后，通过氢解和酯水解去保护1,2-syn-2,3-anti-3-烷基-β-氨基酯（烷基 = Et, Bn, iPr）产生相应的1,2-syn-2,3-anti-3-烷基环戊酮，去除立体杂质大于98%且光学纯度为98 ± 1%。通过在叔丁醇中用KOtBu处理1,2-syn-2,3-anti-3-烷基-β-氨基酯（烷基 = Et, Bn, iPr, tBu）选择性表异构化得到相应的1,2-反位-2,3-反位-3-烷基-β-氨基酯，以定量产率和>98%的去保护率，随后通过氢解和酯水解去保护得到相应的1,2-反位-2,3-反位-3-烷基环戊酮盐酸盐，去保护率大于98%。

  DOI：

  10.1039/b407559e
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二氟-2-硝基苯酚 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮类化合物的结晶及其制备

  摘要：

  本申请公开了一种苯并恶嗪酮类化合物的结晶及其制备方法，具体公开了式(I)化合物及其结晶的制备方法和应用。

  公开号：

  WO2024125591A1

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• A Highly Active PN³ Manganese Pincer Complex Performing N-Alkylation of Amines under Mild Conditions
  作者：Leonard Homberg、Alexander Roller、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00832

  日期：2019.5.3

  on a nonsymmetric PN3-ligand scaffold for the N-alkylation of amines with alcohols utilizing the borrowing hydrogen methodology is reported. A broad range of anilines and the more challenging aliphatic amines were alkylated with primary and secondary alcohols. Moreover, the combination of low catalyst loadings and mild reaction conditions provides high efficiency for this atom-economic transformation

  报道了一种基于非对称PN 3-配体骨架的高活性Mn（I）催化剂，用于利用借位氢方法将胺与醇进行N-烷基化。各种苯胺和更具挑战性的脂肪胺都被伯醇和仲醇烷基化。此外，低催化剂装载量和温和的反应条件的结合为这种原子经济转化提供了高效率。
• Catalysis in flow: Au-catalysed alkylation of amines by alcohols
  作者：Natalia Zotova、Felicity J. Roberts、Geoffrey H. Kelsall、Alan S. Jessiman、Klaus Hellgardt、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c1gc16118k

  日期：——

  flow reactor, commercially available Au/TiO2 can be used for highly selective direct alkylation of amines by alcohols, without the need for an inert atmosphere or base. A brief survey of substrates includes the alkylation of aromatic, aliphatic and chiral amines by a number of primary and secondary alcohols, in high yield and selectivity. The synthesis of Piribedil, a drug used in the treatment of Parkinson's

  通过使用流动反应器提供的更大的反应空间，可以将市售的Au / TiO 2用于高度选择性的直接烷基化 的 胺类 经过 酒类，不需要惰性气氛或碱。对底物的简要调查包括芳族，脂族和手性的烷基化胺类 由一些主要和 仲醇，具有高收率和选择性。哌立地尔的合成药品 用于帕金森氏病的治疗，可以通过一次合成手术实现，而无需 柱层析。通过对反应曲线进行建模，揭示了反应的机理，选择性的起源归因于高温的可及性。存在的水 被发现对于 催化剂 活动。
• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

表征谱图