(S)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)formamide | 1374755-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)formamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]formamide
• CAS: 1374755-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JUTKOVMEIVQLOO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 、 (S)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)formamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基铝 、 IAd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到(S)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  1-烯烃的区域选择性烃甲酰化

  摘要：

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.298
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-N-benzyl-N-(1-phenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的新型不对称甲酰化：对甲酰基7,8-二丙基四硫代[7]螺旋烯的对映选择性合成

  摘要：

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501627

文献信息

• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...
• Novel Asymmetric Formylation of Aromatic Compounds: Enantioselective Synthesis of Formyl 7,8-Dipropyltetrathia[7]helicenes
  作者：Julien Doulcet、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/chem.201501627

  日期：2015.9.14

  Asymmetric formylation of aromatic compounds is virtually unexplored. We report the synthesis and evaluation of a library including 20 new chiral formamides in the kinetic resolution of 7,8‐dipropyltetrathia[7]helicene, affording the corresponding formyl‐ or diformylhelicenes in up to 73 % ee, making enantiopure compounds available by recrystallisation. With the N,N‐disubstituted formamides used in

  芳香族化合物的不对称甲酰化实际上是未开发的。我们报告了在20,8-二丙基四硫杂[7]螺旋动力学拆分中包括20种新的手性甲酰胺的文库的合成和评估，提供了高达73％ee的相应的甲酰基-或二甲酰基螺旋烯，通过重结晶可得到对映纯化合物。通过本研究中使用的N，N-二取代甲酰胺，R 1 = i Pr，R 2 = Me，R 3 = H，R 4 = 1-萘基或其等价基团达到了最佳的对映选择性。