(S)-1-(3-硝基苯基)乙醇 | 103966-65-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3-硝基苯基)乙醇
• 中文别名: D-葡萄糖,2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-3-O-(6-脱氧-a-L-吡喃半乳糖基)-
• 英文名称: (S)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3-nitrophenyl)ethanol；1-(3-nitrophenyl)ethanol；(S)-1-(3’-nitrophenyl)ethanol；(1S)-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 103966-65-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: FRPQAVXDUWMFCK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃
• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.263
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-硝基苯基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N-(3-(1-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethyl)phenyl)isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。

  公开号：

  WO2019148005A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 potassium fluoride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-2-bis[3,5-bis(CF₃)phenyl]phosphino-1,1'-binaphthyl 、 三氯硅烷 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (S)-1-(3-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes Catalyzed by Palladium−MOP Complexes:  Ligand Modification and Mechanistic Studies

  摘要：

  In the palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of styrene (3a) with trichlorosilane, several chiral monophosphine ligands, (R)-2-diarylphosphino-1,1'-binaphthyls(2a-g), were examined for their enantioselectivity. The highest enantioselectivity was observed in the reaction with (R)-2-bis [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] phosphino-l,1'-binaphthyl (2g), which gave (S)-1-phenylethanol (5a) of 98% ee after oxidation of the hydrosilylation product, 1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane (4a). The palladium complex of 2g also efficiently catalyzed the asymmetric hydrosilylation of substituted styrenes on the phenyl ring or at the beta position to give the corresponding chiral benzylic alcohols of over 96% ee. Deuterium-labeling studies on the hydrosilylation of regiospecifically deuterated styrene revealed that P-hydrogen elimination from l-phenylethyl(silyl)palladium intermediate is very fast compared with reductive elimination giving hydrosilylation product when ligand 2g is used. The reaction of o-allylstyrene (9) with trichlorosilane catalyzed by (R)-2g/Pd gave (1S,2R)-1-methyl-2-(trichlorosilylmethyl)indan (10) (91% ee) and (S)-1-(2-(propenyl)phenyl)-1-trichlorosilylethanes (11a and 11b) (95% ee). On the basis of their opposite configurations at the benzylic position, a rationale for the high enantioselectivity of ligand 2g is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo001614p

文献信息

• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• Catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of various ketones from [3-[(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)oxy]-3-phenoxypropyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride] and [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2
  作者：Nermin Meriç、Nevin Arslan、Cezmi Kayan、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Aygul Kerimkulova、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.016

  日期：2019.6

  -imidazol-3-ium chloride] with [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2, in the presence of KOH/isoPrOH, has been found to generate catalysts that are capable of enantioselectively reducing alkyl, aryl ketones to the corresponding (R)-alcohols. Under optimized conditions, when the catalysts were applied to the asymmetric transfer hydrogenation, we obtained the secondary alcohol

  摘要[3-[（2S）-2-[（二苯基膦烷基）氧基] -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵]与[Ru（η6-芳烃）（μ-发现在KOH / isoPrOH的存在下，Cl）Cl] 2，Ir（η5-C5Me5）（μ-Cl）Cl] 2或[Rh（μ-Cl）（cod）] 2生成的催化剂具有对映选择性地将烷基，芳基酮还原为相应的（R）-醇的能力。在最佳条件下，将催化剂应用于不对称转移氢化反应时，仅使用0.5摩尔％的催化剂负载量，我们就可以得到高转化率和对映选择性的仲醇产品。另外，[3-[（2S）-2-[（氯（ɳ4-1,5-环辛二烯）铑）二苯基膦基]氧基} -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-基氯化物]，（6）配合物在转移氢化中的活性比其他类似配合物高得多。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。