(S)-1-氯-2-庚醇 | 81007-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-1-氯-2-庚醇
• 英文名称: (S)-1-chloro-2-heptanol
• 英文别名: (S)-1-chloroheptan-2-ol；(2S)-1-Chloroheptan-2-OL
• CAS: 81007-64-9
• 化学式: C₇H₁₅ClO
• 分子量: 150.649
• InChiKey: PLOHTJPTRQIWDY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-氯-2-庚醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 (R)-methyloxazaborolidine 、 硼烷 、 乙基溴化镁 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-庚酮 生成 (S)-1-氯-2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  SCHWARZ, S.;TRUCKENBRODT, G.;DEPNER, J.;SCHICK, H.;MEYER, M.;HESS, L.;POR+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• Total Synthesis of Emmyguyacins A and B, Potential Fusion Inhibitors of Influenza Virus
  作者：Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03073

  日期：2018.11.2

  virus. Herein, we report the first total synthesis and structure confirmation of emmyguyacins A and B. Our efficient route, which involves regioselective functionalization of trehalose, allows rapid access to adequate amounts of chemically pure emmyguyacin analogues including the desoxylate derivatives for SAR studies.

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。
• 曲前列尼尔中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104892555B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及曲前列尼尔中间体(Ⅰ)的制备方法，其包括：式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物或其酸式盐在缩合剂存在下反应得到式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物反应得到式(Ⅰ)化合物。本发明采用韦伯酰胺与炔负离子反应直接得到酮化合物(Ⅰ)，避免了使用重金属(PCC氧化剂)造成的环境污染，同时也避免了采用丁基锂的低温反应方法，本发明反应条件温和，收率高、产品纯度好，工业应用前景广阔。
• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。