(S)-2-苄氧基丙醛 | 81445-44-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-苄氧基丙醛
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 81445-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LRRGYHJHSLSATF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93°C/0.5mm
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  δ-烷氧基烯丙基锡与醛类之间热反应中非对映体选择性的观察

  摘要：

  δ-烷氧基烯丙基锡烷（4）和（5）在加热下与-硝基苯甲醛进行立体选择反应，得到均烯丙基醇（14）-（17），其中（14）：（ 15）= 82：18; （16）：( 17）＝ 73：27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87912-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-苄氧基丙醛
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 1-phenylseleno-1-pentylmagnesium bromide 在 (S)-2-苄氧基丙醛 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (1R,2S)-1-Phenyl-2-phenylselanyl-hexan-1-ol 、 (1S,2S)-1-phenyl-2-(phenylselanyl)hexan-1-ol 、 、
  参考文献：
  名称：

  Klute, Wolfgang; Krueger, Michael; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 6, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Atla Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.004

  日期：2016.5

  The first total synthesis of phomopsolidone A has been accomplished. The key features of the synthesis include the use of a stereoselective Grignard addition reaction, Still–Gennari and acid catalyzed lactonization reactions.

  苯丙氨甲酚A的第一个全合成已经完成。合成的关键特征包括立体选择性格氏加成反应，Still-Gennari和酸催化的内酯化反应的使用。
• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094339A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to compounds of macrocyclic picolinamides of Formula I suitable to control or prevent growth of fungi.

  本发明涉及一类适用于控制或预防真菌生长的大环吡啶酰胺化合物，其化学式为I。
• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180186743A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。