(S)-((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene | 123484-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 123484-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: REMWNMSFHRBOIU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene 以22.7 %的产率得到3-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dichlorocyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  US2024317777A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-((but-3-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。
• Carboazidation of Chiral Allylsilanes: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Laurent Chabaud、Yannick Landais、Philippe Renaud、Frédéric Robert、Frédéric Castet、Marco Lucarini、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/chem.200701401

  日期：2008.3.17

  The carboazidation of chiral allylsilanes has been investigated by varying the nature of the substituents at the silicon center and on the carbon framework. The influence of temperature and the nature of the sulfonyl azide, as well as the stereochemistry of the remote stereogenic center, on the 1,2-diastereocontrol of the process were considered. Good to excellent levels of diastereocontrol were generally

  通过改变硅中心和碳骨架上取代基的性质，研究了手性烯丙基硅烷的碳叠氮化。考虑了温度和磺酰叠氮化物的性质以及偏远的立体生成中心的立体化学对过程的1,2-非对映体控制的影响。通常观察到良好至优异的非对映异构控制水平，其中总是形成顺-β-叠氮基硅烷作为主要异构体。通过短而有效地合成粟精胺类似物提供了这种方法的价值的例证。EPR光谱学是在各种β-甲硅烷基上进行的，提供了有关其基态构象的有用信息。根据这些实验证据和DFT计算，
• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification Reactions Using Copper(I) Alkoxides:  Influence of the Copper Halide Salt on Selectivity
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy

  DOI：10.1021/ja026337d

  日期：2002.7.1

  The transition metal-catalyzed allylic etherification represents a fundamentally important cross-coupling reaction for the construction of allylic ethers. We have developed a new regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic etherification of acyclic unsymmetrical allylic alcohol derivatives using copper(I) alkoxides derived from primary, secondary and tertiary alcohols. This study demonstrates

  过渡金属催化的烯丙基醚化反应是构建烯丙基醚的一个基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物烯丙醚化，使用衍生自伯、仲和叔醇的铜 (I) 醇盐。该研究表明，铜（I）卤化物盐的选择对于获得出色的区域和对映特异性至关重要，为卤化物离子在不对称过渡金属催化反应中的作用提供了另一个例子。最后，以这种方式改变碱金属醇盐的反应性的能力可为涉及杂原子的相关金属催化的交叉偶联反应提供有用的方法。
• Synthesis and Structural Revision of Phomopsin B, a Novel Polyketide Carrying a 10-Membered Cyclic-Ether Ring
  作者：Yuko Izuchi、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Nobuhiro Kanomata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol2011117

  日期：2011.7.1

  Total synthesis of the proposed structure 2 for phomopsin B was achieved by using an intramolecular olefin metathesis as a key step. The spectral data, however, did not match with those of the natural product reported. Re-examination of the reported NMR data led to the structural revision of phomopsin B to known dothiorelone A 18. The R configuration of dothiorelone A was determined by total synthesis

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。
• Stereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers and alcohols. The inside alkoxy effect
  作者：K. N. Houk、Susan R. Moses、Yun Dong Wu、Nelson G. Rondan、Volker Jager、R. Schohe、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/ja00325a040

  日期：1984.6