(S)-2-benzyloxypropanoyl chloride | 90192-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxypropanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxypropanoyl chloride
• CAS: 90192-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: XMTKNMQAPNHLJP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxypropanoyl chloride 在 10 percent palladium on barium sulphate 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]肼甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种N′-[(2S,3S)-2-(苄氧基)戊-3-基]甲酰 肼的合成方法

  摘要：

  一种N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼的合成方法，包括：将(S)‑2‑苄氧基丙酸与酰化试剂反应得(S)‑2‑苄氧基丙酰氯；将钯硫酸钡催化剂加入到邻二甲苯中，氢气氛围反应15‑30分钟；加(S)‑2‑苄氧基丙酰氯氢气氛围回流反应至不吸氢；反应完毕后滤去催化剂除邻二甲苯得(S)‑2‑苄氧基丙醛；将(S)‑2‑苄氧基丙醛与甲酰肼反应，完成后除去溶剂，后处理得(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼；将(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼与格氏试剂反应，后处理得N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼。本发明采用价格低廉且反应更加安全环保的酰化试剂和能回收多次利用的钯硫酸钡催化剂作为反应原料，反应过程更加符合原子经济性原则，反应更加温和。

  公开号：

  CN109796368B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-O-苄基乳酸 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(S)-2-benzyloxypropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种N′-[(2S,3S)-2-(苄氧基)戊-3-基]甲酰 肼的合成方法

  摘要：

  一种N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼的合成方法，包括：将(S)‑2‑苄氧基丙酸与酰化试剂反应得(S)‑2‑苄氧基丙酰氯；将钯硫酸钡催化剂加入到邻二甲苯中，氢气氛围反应15‑30分钟；加(S)‑2‑苄氧基丙酰氯氢气氛围回流反应至不吸氢；反应完毕后滤去催化剂除邻二甲苯得(S)‑2‑苄氧基丙醛；将(S)‑2‑苄氧基丙醛与甲酰肼反应，完成后除去溶剂，后处理得(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼；将(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼与格氏试剂反应，后处理得N′‑[(2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊‑3‑基]甲酰肼。本发明采用价格低廉且反应更加安全环保的酰化试剂和能回收多次利用的钯硫酸钡催化剂作为反应原料，反应过程更加符合原子经济性原则，反应更加温和。

  公开号：

  CN109796368B

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6,7-Benzomorphan Derivatives as Use-Dependent Sodium Channel Blockers for the Treatment of Stroke
  作者：Matthias Grauert、Wolf D. Bechtel、Thomas Weiser、Werner Stransky、Herbert Nar、Adrian J. Carter

  DOI：10.1021/jm020875j

  日期：2002.8.1

  We have synthesized a series of 6,7-benzomorphan derivatives and determined their ability to bind to voltage-dependent sodium channels. We have also compared the functional consequences of this blockade in vitro and in vivo. The ability of the compounds to displace [(3)H]batrachotoxin from voltage-dependent sodium channels was compared with their ability to inhibit [(3)H]glutamate release in rat brain

  我们已经合成了一系列的6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们结合电压依赖性钠通道的能力。我们还比较了这种封锁在体外和体内的功能后果。在小鼠最大电击试验中，将化合物从电压依赖性钠通道置换[（3）H] bachochotoxin的能力与其在大鼠脑片中抑制[（3）H]谷氨酸释放并阻断惊厥的能力进行了比较。我们发现在4'-位置的羟基功能对于改善钠通道阻滞性能至关重要。此外，N-连接侧链的立体化学和拓扑结构也影响该相互作用。实际上，通过在侧链中的芳族取代来改善亲和力。通过修饰N取代基和羟基官能团的取代模式，我们能够发现（2R）-[2α，3（S），6α-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6， 11,11-三甲基-3- [2-（苯基甲氧基）丙基] -2,6-甲基-3-苯甲唑啉-10-醇盐酸盐。该化合物被选为进一步药理研究的最佳候选者。
• Stereoselection in the reaction of acid halides and vinylogous urethanes
  作者：Richard H. Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96744-3

  日期：1987.1

  Acid halides which carry either an α-phenyl or α-alkoxy residue show fascinatingly high and useful diastereoselection on condensation with the vinylogous urethane derived ketene acetal enamine 3. Optically active halides of this type undergo reaction with 3 accompanied by very high diastereofacial selectivity.

  带有α-苯基或α-烷氧基残基的酰卤在与乙烯基氨基甲酸酯衍生的乙烯酮缩醛烯胺3缩合时表现出令人着迷的高和有用的非对映异构。这种类型的旋光卤化物与3发生反应，同时具有很高的非对映选择性。
• 一种(S)-N′-(2-苄氧基亚丙基)甲酰肼的合成 方法
  申请人：宁波新极新材料科技有限公司

  公开号：CN109651187B

  公开（公告）日：2021-07-09

  一种(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼的合成方法，步骤包括：首先将(S)‑2‑苄氧基丙酸与酰化试剂反应，得到(S)‑2‑苄氧基丙酰氯；然后将钯硫酸钡催化剂加入到邻二甲苯中，然后在氢气氛围下还原反应15‑30分钟；再加入(S)‑2‑苄氧基丙酰氯，继续在氢气氛围下加热回流反应至反应混合物不吸氢；反应完毕后滤去催化剂，除去邻二甲苯后得(S)‑2‑苄氧基丙醛；将(S)‑2‑苄氧基丙醛与甲酰肼反应，反应完成后除去溶剂，然后后处理得到最终产物(S)‑N′‑(2‑苄氧基亚丙基)甲酰肼。本发明采用价格低廉且反应更加安全环保的酰化试剂和可以回收多次利用的钯硫酸钡催化剂作为反应原料，反应过程更加符合原子经济性原则，并且反应更加温和。
• 一种（S）-2-苄氧基丙醛的合成方法
  申请人：宁波新凯生物科技有限公司

  公开号：CN109651132A

  公开（公告）日：2019-04-19

  一种(S)‑2‑苄氧基丙醛的合成方法，该合成方法的具体步骤包括：(1)首先将(S)‑2‑苄氧基丙酸与酰化试剂反应，得到(S)‑2‑苄氧基丙酰氯；(2)然后将钯硫酸钡催化剂加入到邻二甲苯中，然后在氢气氛围下还原反应15‑30分钟；再加入步骤(1)的方法制备的(S)‑2‑苄氧基丙酰氯，继续在氢气氛围下加热回流反应至反应混合物不吸氢；反应完毕后滤去催化剂，除去邻二甲苯后得产物(S)‑2‑苄氧基丙醛。不需要使用后处理时容易着火的二异丁基氢化铝作为反应原料，而是采用价格低廉且反应更加安全环保的酰化试剂和可以回收多次利用的钯硫酸钡催化剂作为反应原料，反应过程更加符合原子经济性原则，并且反应更加温和。
• [DE] SUBSTITUIERTE 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-2,6-METHANO-3-BENZAZOCIN-10-OLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-2,6-METHANO-3-BENZAZOCINE-10-OLES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-2,6-METHANO-3-BENZAZOCINE-1O-OLES SUBSTITUES, PROCEDES PERMETTANT DE LES PREPARER ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999014199A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (DE) Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, substituierte 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-10-ole der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to novel substituted 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2.6-methano-3-benzazocine-10-oles of general formula (I), and to a method for the production and the use thereof as medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-méthano-3-benzazocine-10-oles de la formule générale (I), des procédés permettant des les préparer et leur utilisation comme médicaments.

  该发明涉及一种新的、替代的通式(I)的1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲基-3-苯并嗪-10-烯，以及它们的制备方法和作为药物的使用。