(S)-2-benzyloxy-propionaldehyde-N,N-dimethylhydrazone | 175287-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-propionaldehyde-N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-[(2S)-2-phenylmethoxypropylidene]amino]methanamine
• CAS: 175287-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: UHUYFEMKFJWNFL-GJSJWPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-propionaldehyde-N,N-dimethylhydrazone 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2S)-N',N'-dimethyl-N-<1-butyl-2-benzyloxy>-propyl-N-carbethoxy-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure threo 1-alkyl-2-benzyloxy-propylamines

  摘要：

  Pure (1S,2S)-1-Butyl- and (1S,2S)-1-isobutyl-2-benzyloxy-propylamine have been synthesized in 5 steps and 62% overall yield from (S)-ethyl lactate. It was found that BuLi and i-BuMgBr add readily and diastereoselectively (d.e. > 96%) to alpha-benzyloxypropionaldehyde dimethylhydrazone and that hydrogenolysis proceeds in high yield and without epimerization.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00433-5
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-benzyloxy-propionaldehyde-N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure threo 1-alkyl-2-benzyloxy-propylamines

  摘要：

  Pure (1S,2S)-1-Butyl- and (1S,2S)-1-isobutyl-2-benzyloxy-propylamine have been synthesized in 5 steps and 62% overall yield from (S)-ethyl lactate. It was found that BuLi and i-BuMgBr add readily and diastereoselectively (d.e. > 96%) to alpha-benzyloxypropionaldehyde dimethylhydrazone and that hydrogenolysis proceeds in high yield and without epimerization.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00433-5

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure threo 1-alkyl-2-benzyloxy-propylamines
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Frédérique Bonne

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00433-5

  日期：——

  Pure (1S,2S)-1-Butyl- and (1S,2S)-1-isobutyl-2-benzyloxy-propylamine have been synthesized in 5 steps and 62% overall yield from (S)-ethyl lactate. It was found that BuLi and i-BuMgBr add readily and diastereoselectively (d.e. > 96%) to alpha-benzyloxypropionaldehyde dimethylhydrazone and that hydrogenolysis proceeds in high yield and without epimerization.