(R)-2-benzyloxypropanal | 81445-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxypropanal
• 英文别名: 2(R)-benzyloxypropionaldehyde；(2R)-2-benzyloxypropanal；(R)-2-benzyloxy-propionaldehyde；(2R)-2-Benzyloxy-propionaldehyde；(2R)-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 81445-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LRRGYHJHSLSATF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxypropanal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-苄氧基丙酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-benzyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF KRAS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE DÉGRADATION CIBLÉE DE KRAS

  摘要：

  本文描述了可用作 Kirsten ras 肉瘤蛋白（KRAS）调节剂的双功能化合物。特别是，本公开的杂双官能化合物一端含有与 Von Hippel-Lindau E3 泛素连接酶结合的分子，另一端含有与 KRAS 结合的分子，从而将靶蛋白置于泛素连接酶附近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开的杂双官能团化合物具有与降解/抑制靶蛋白相关的多种药理活性。本发明公开的化合物和组合物可以治疗或预防由于靶蛋白调节失常而导致的疾病或失调。

  公开号：

  WO2023141570A2

文献信息

• Design and Synthesis of Potent Macrocyclic Benzolactam Growth Hormone Secretagogues
  作者：Robert J. De Vita、Alison J. Frontier、William R. Schoen、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget S. Butler、Roy G. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19970800421

  日期：1997.6.30

  The synthesis of a variety of potent macrocyclic growth hormone secretagogues, i.e.5, 9, 12, and 20–22, based on the known lead structure L-692,429 (1) is described. These conformationally constrained growth hormone secretagogues were prepared by joining the two essential pharmacophores, the amino-acid side chain at the 1H-1-benzazepine moiety and the 1,1′-biphenyl moiety with a variety of linkers

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED DEGRADATION OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉGRADATION CIBLÉE DE KRAS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021207172A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Kirsten ras sarcoma protein (KRas or KRAS), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds KRas, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The heterobifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其可用作Kirsten ras肉瘤蛋白（KRas或KRAS）的调节剂。特别是，本公开的杂双功能化合物在一端包含一个与Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶结合的部分，在另一端包含一个与KRas结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本发明公开的杂双功能化合物展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可通过本发明公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白异常调节引起的疾病或失调。
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。
• Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05283241A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. The compounds are prepared by substitution of an amino-lactam with a substituted amide function. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed. ##STR1## Where L is ##STR2##

  已经披露了某些被识别为苯并融合内酰胺的新化合物，这些化合物促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用来促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。这些化合物是通过用取代酰胺功能取代氨内酰胺来制备的。含有这种苯并融合内酰胺作为活性成分的促生长组合物也已被披露。##STR1## 其中L是##STR2##
• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。