(S)-2-(Benzyloxy)-N-(Formylamino)-Propanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyloxy)-N-(Formylamino)-Propanimine
• 英文别名: (S)-[2-(Benzyloxy)propylidene]hydrazinecarboxaldehyde；N-[(E)-[(2S)-2-phenylmethoxypropylidene]amino]formamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: KSVAVOFBEXSSNM-QVIVLVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzyloxy)-N-(Formylamino)-Propanimine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((2S,3S)-2-(benzyloxy)pentyl-3-yl)-2-formyl-N-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种泊沙康唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种泊沙康唑中间体2‑[(1S,2S)‑1‑乙基‑2‑苄氧基丙基]‑2,4‑二氢‑4‑[4‑[4‑(4‑羟基苯基)‑1‑哌嗪基]苯基]‑3H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑酮的手性制备方法，所述方法通过采用2‑[(1S,2S)‑1‑乙基‑2‑苄氧基丙基]肼甲醛与[4‑[4‑(4‑羟基苯基)‑1‑哌嗪基]苯基]氨基甲酸苯酯在碱性条件下缩合得到1‑((2S,3S)‑2‑(苄氧基)戊基‑3‑基)‑2‑甲酰基‑N‑(4‑(4‑(4‑羟基苯基)哌嗪‑1‑基)苯基)肼‑1‑甲酰胺，再在酸性条件下环化得到目标化合物，其中，2‑[(1S,2S)‑1‑乙基‑2‑苄氧基丙基]肼甲醛是以式Ⅰ所示化合物为起始原料制备得到。本发明提供的合成方法收率高、路线短，可将溶剂和催化剂回收重复使用，是一种绿色合成方法。

  公开号：

  CN115536602A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(Benzyloxy)-N-(Formylamino)-Propanimine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Grignard additions to N-formyl hydrazone: a concise synthesis of NoxafilR side chain and a synthesis of NoxafilR

  摘要：

  Addition of ethyl Grignard reagent to the formyl hydrazone 11 via in situ silylation provided the corresponding formyl hydrazine with excellent diastereoselectivity in favor of the desired S,S-diastereoisomer 6. Treatment of 6 with the phenyl carbamate 13 efficiently provided the O-benzyl protected Noxafil, which was deprotected to provide Noxafil(R). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.028

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE ANTIFUNGAL DRUG, ITS INTERMEDIATES AND POLYMORPHS THEREOF
  申请人：MSN Laboratories Limited

  公开号：EP2758385B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US20140343285A1
  申请人：——

  公开号：US20140343285A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US5693626A
  申请人：——

  公开号：US5693626A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US9102664B2
  申请人：——

  公开号：US9102664B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE ANTIFUNGAL DRUG, ITS INTERMEDIATES AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENT ANTIFONGIQUE TRIAZOLE, SES INTERMÉDIAIRES ET POLYMORPHES DE CELUI-CI
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2013042138A2

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to a process for the preparation of 4-[4-[4-[4-[[(3R,5R)-5-(2,4-difluorophenyl) tetrahydro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-3-furanyl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl] phenyl]-2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one compound of formula-1, its intermediates and polymorphs thereof.