(2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol | 119242-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol
• 英文别名: (2E,4S)-4-benzyloxypent-2-en-1-ol；4-benzyloxy-(E,4S)-2-penten-1-ol；(E)-(S)-4-benzyloxy-2-pentenol；(E,4S)-4-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 119242-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AJVCHDBBLSJHBP-QRGHLMKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E,3E,5S)-(-)-5-phenylmethoxy-1-phenylsulfonylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过高度富含对映体平面手性1-苯磺酰基取代的三羰基（“手性转移”在铁介导dienylic取代η 5 -戊二烯基）铁（1 +）配合物

  摘要：

  的制备高度diastereo-和对映体富集的手性平面1-苯磺酰基取代的三羰基（η 5 -戊二烯基）铁（1 +）络合物7 [顺式，顺式- （1- [R，5 - [R ）- 7和SYN，SYN - （ 1 S，5 S）-7（顺式或U形）; DE > 99％5-顺式-CH 3 / 5-抗-CH 3 ⪢100：1，EE> 99％; 数量的87％描述了来自解析的6 ]。从对映纯二烯（1ë，3 E，S） - 5的阳离子络合物的两种对映体顺式，顺式- 7成为通过相应的中性三羰基的非对映混合物的色谱拆分容易获得（η 4 -二烯）合铁（0）配合物6 [（1- [R，5小号） - 6 ψ-内切- 6和（1级小号，5小号） - 6 ψ-外型- 6 ; de > 99％，ee> 99％；定量的85％解决之前]。杂原子和碳原子亲核试剂（吗啉，甲硅烷基烯醇醚8和甲硅烷基烯酮缩醛9）的亲核加成到外消旋复合物syn，syn-（1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06850-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c

文献信息

• Flexible and Simple Route for the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted γ-Butyrolactones: Total Synthesis of (+)-Blastomycinone and its Analogs
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. V. Reddy、G. V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829173

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of trisubstituted γ-butyrolactones, namely (+)-blastomycinone and its analogs, is devised by the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective ring opening reaction with dibutylcopper lithium as the key steps to introduce the requisite alkyl chain.

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Diastereoselectivity of the thio-Claisen rearrangement of acyclic precursors bearing a chiral centre adjacent to carbon 6
  作者：Stéphane Désert、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88337-x

  日期：1992.11

  allylic alcohols have been prepared and submitted to a Mitsunobu reaction with dithioacetic acid. Allyl dithioesters were deprotonated by LDA at −30°C and resulting enethiolates were quenched with iodomethane to afford quantitatively S-allyl ketenedithioacetals. These precursors undergo a thio-Claisen rearrangement under smooth conditions: room temperature or heating at 101°C. The diastereoselectivity of

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkyl Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes with Alcohols
  作者：Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol800646h

  日期：2008.5.1

  carbene complex and AgOTf at room temperature for 1 h led to isolation of (E)-(3-phenethoxy-1-butenyl)benzene in 96% yield as a single regio- and stereoisomer. Gold(I)-catalyzed intermolecular allene hydroalkoxylation was effective for monosubsituted, 1,1- and 1,3-disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted allenes and for a range of primary and secondary alcohols, methanol, phenol, and propionic

  金（I）N-杂环卡宾配合物与AgOTf的1：1混合物在室温下催化1-苯基-1,2-丁二烯与2-苯基-1-乙醇的反应1小时，导致分离出（ E）-（3-苯乙氧基-1-丁烯基）苯作为单一的区域和立体异构体，产率为96％。金（I）催化的分子间烯丙基氢烷氧基化对于单取代的1，1-和1，3-二取代的，三取代的和四取代的烯丙基以及一系列伯和仲醇，甲醇，苯酚和丙酸是有效的。
• Development and applications of remote stereocontrol using allylic organobismuth reagents
  作者：Norazah Basar、Sam Donnelly、Hasnah M. Sirat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c3ob41931b

  日期：——

  Reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(tributyl)stannane with aldehydes promoted by bismuth(III) iodide were usefully stereoselective in favour of the (E)-1,5-anti-6-benzyloxy-5-methylalk-3-en-1-ols. Similar stereoselectivity was observed for reactions of analogous 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes when promoted by a low valency bismuth species prepared by reduction of bismuth(III)

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相