(2R,3S)-3-(benzyloxy)butan-2-ol | 114418-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 114418-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VQEAOBYESZEWRQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)butan-2-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮14N / 15N异位异构体与不对称自催化结合产生的不对称诱导

  摘要：

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201608955
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.42 g的产率得到(2R,3S)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氮14N / 15N异位异构体与不对称自催化结合产生的不对称诱导

  摘要：

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201608955

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。
• Chiral Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of a Mixture of Diastereomeric 1,3-Dioxolane Acetals: Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols
  作者：Toshiro Harada、Hideki Yamanaka、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2001-9730

  日期：——

  Ring-cleavage reaction of a mixture of diastereomeric dioxolane acetals syn- and anti-1b-e proceeds in an enantiodifferentiating manner in the presence of chiral Lewis acid 2. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols.

  在手性路易斯酸 2 存在下，非对映体二氧戊环缩醛顺式和反式 1b-e 混合物的开环反应以对映分化方式进行。该反应被用作内消旋 1,2 不对称去对称化的关键步骤-二醇。
• Isolation and stereospecific synthesis of indole alkaloids with lipid-lowering effects from the marine-derived fungus Colletotrichum gloeosporioides BB4
  作者：Qin Huang、Meng-Jiao Hao、Lai-You Wang、Feng Wu、Hou-Jin Li、Jie Yuan、Jun Xu、Taifo Mahmud、Wen-Jian Lan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113612

  日期：2023.5

  10S)/(9R,10R)-colletotrichdiol A, respectively. The chemical structures of seven undescribed compounds and the known compounds, (−)-isoalternatine A, and (+)-alternatine A were determined using a combination of NMR, MS, X-ray diffraction, ECD calculations, and/or chemical synthesis. All possible enantiomers of colletotrichindoles A–E were synthesized and used to determine the absolute configurations of the

  七种未描述的化合物，colletotrichindoles A–E、colletotrichaniline A 和 colletotrichdiol A，以及三种已知化合物，(−)-isoalternatine A、(+)-alternatine A 和 3-hydroxybutan-2-yl 2-phenylacetate 从中分离出来海洋来源的真菌Colletotrichu gloeosporioides BB4。炭疽杆菌A、炭疽杆菌C和炭疽菌二醇A的外消旋混合物通过手性色谱进一步分离得到三对对映异构体(10 S ,11 R ,13 S )/(10 R ,11 S ,13 R )-炭疽杆菌A, ( 10 R ,11 R ,13 S )/(10 S ,11 S,13 R )-colletotrichindole C, 和 (9 S ,10 S )/(9 R ,10 R)-colletotrichdiol
• Hydrogenation of α-Keto Ethers: Dynamic Kinetic Resolution with a Heterogeneous Modified Catalyst and a Heterogeneous Base
  作者：Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser、Stephan Burkhardt

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<511::aid-adsc511>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  The first successful example of the asymmetric hydrogenation of substituted a-keto ethers with Cinchona-modified Pt/Al2O3 is reported. In the absence of an additional base, kinetic resolution of the racemic starting material was observed with high diastereoselectivity and ee's up to 98% at conversions of < 50%. Addition of KOH gave a strong reaction acceleration but racemic product. Immobilization of OH- on solid ion exchangers resulted in the desired dynamic kinetic resolution, and ee's of > 80% were obtained at > 95% conversion. These effects are rationalized on the basis of a simple kinetic and structural model.
• Highly Enantioselective Asymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through a Novel and Efficient Reaction Cycle
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja971881l

  日期：1997.12.1