(S)-3-甲基庚酸 | 59614-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3-甲基庚酸
• 英文名称: (-)-(S)-3-methylheptanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-3-methylheptanoic acid；(3S)-3-Methylheptanoic acid；(S)-3-methylheptanoic acid；(3S)-methylheptanoic acid；3-methylheptanoic acid；(S)-3-methyl-heptanoic acid
• CAS: 59614-85-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: DVESMWJFKVAFSP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6℃
• 密度：
  0.926
• 闪点：
  116.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲基庚酸 在 草酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-3-methylheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  RCu BF 3与手性酸酯的共轭加成反应的高不对称诱导。初步沟通†

  摘要：

  在高手性诱导下，向反式-8-苯基薄荷基烯酸酯1中添加1,4-PhCu BF 3，n- Bu BF 3和MeCu BF 3。所得酯2的皂化以良好的总收率得到相应的对映体纯的β-取代的链烷酸3和回收的（-）-8-苯基薄荷醇。顺式-巴豆酸酯1的类似添加优先导致与反式-巴豆酸酯1获得的酸3对映体的酸3。，尽管选择性较低。提出了与观察到的结果一致的立体化学模型（方案2，表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640842
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 、 氧气 、 臭氧 、 硫酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (S)-3-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-Menthenone 用于合成桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的光学纯性信息素

  摘要：

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• Asymmetric Cascade Reaction Sequences via Chiral Lithiated Intermediates
  作者：Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo702290f

  日期：2008.4.1

  generation of chiral lithiated intermediates which have broad synthetic potential. These intermediates have been exploited in a series of further in situ reactions with electrophiles to generate a collection of products each containing a common stereogenic center. The stereogenic center, formed in high enantiomeric ratio in the first carbolithiation step, is carried through the cascade reaction sequence

  该（ - ） -的金雀花碱介导的对映选择性分子间碳锂（ē）-2-丙烯基芳基胺可以产生具有广泛合成潜力的手性锂化中间体。这些中间体已在与亲电试剂的一系列其他原位反应中得到利用，以生成一系列产物，每个产物均包含一个共同的立体异构中心。在第一步碳烷化步骤中以高对映体比例形成的立体异构中心通过级联反应序列传递至最终产物，并且与所用的亲电子试剂无关。该方法通过合成结构多样的手性苯胺，吲哚和吲哚酮以证明其er均为92：8（±1）。杂环合成涉及对映选择性烯烃碳环化，以及随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，
• PYRIMIDINE COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC GROUPS
  申请人：Apros Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180155298A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to a class of pyrimidine derivatives having immunomodulating properties that act via TLR7 which are useful in the treatment of viral infections and cancers.

  本公开涉及一类具有免疫调节性质的嘧啶衍生物，通过TLR7发挥作用，对治疗病毒感染和癌症有用。
• Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Methylheptanoic Acids
  作者：Shunji Zhang、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400861

  日期：2015.6

  Starting from chiral methyl molecules 3 and 4, both derived from (R)‐4‐methyl‐δ‐valerolactone, we have accomplished the synthesis of (R) and (S)‐3‐methylheptanoic acids. Our methods are amendable to the syntheses of a wide variety of chiral 3‐methyl alkanoic acids.

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。
• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。