S-3-甲基-6-庚烯酸 | 116370-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-3-甲基-6-庚烯酸
• 英文名称: S-3-methyl-6-heptenoic acid
• 英文别名: (3S)-3-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 116370-22-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PDTSTRJTHMDMHE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-甲基-6-庚烯酸 在 jones' reagent 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-(S)-3-methylhexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将烯基格利雅试剂对映选择性共轭加成到衍生自（R）-（-）-或（S）-（+）-2-氨基丁烷-1-醇的酰胺上来合成通用的手性中间体

  摘要：

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00135-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 铬酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 S-3-甲基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 3(S)-methyl-heptanoic acid from (S)-citronellol

  摘要：

  Chiral 3-methyl-heptanoic acid is readily accessible by functional group manipulation of optically active citronellol. In principle, this approach is general and could be applied to the synthesis of chiral 3-methyl-alkanoic acids seven carbon atoms in length and longer.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00026-2

文献信息

• Crystalline N-(S-3-methylheptanoyl)-D-gamma-glutamyl-glycyl-D-alanine, and processes and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0259084B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• MURTIASHAW, CHARLES W.
  作者：MURTIASHAW, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• US5136020A
  申请人：——

  公开号：US5136020A

  公开（公告）日：1992-08-04
• US5185464A
  申请人：——

  公开号：US5185464A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5248820A
  申请人：——

  公开号：US5248820A

  公开（公告）日：1993-09-28