(S)-3-甲基己酸 | 35666-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3-甲基己酸
• 中文别名: (S)-3-甲基-己酸
• 英文名称: (3S)-3-Methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methyl-hexanoic acid；(S)-3-Methyl-hexansaeure；(-)(S)-3-Methyl-capronsaeure；3-Methylhexanoic acid, (S)-
• CAS: 35666-77-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NZQMQVJXSRMTCJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• LogP：
  2.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲基己酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， 生成 (S)-3-methyl-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 、 lithium analate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (S)-3-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  573.用于合成旋光性甲基取代的长链酸的中间体。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002934

文献信息

• Camphorsulfonamide-Shielded, Asymmetric 1,4-Additions and Enolate Alkylations; Synthesis of a Southern Corn Rootworm Pheromone. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield、Thomas Stevenson、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19850680126

  日期：1985.2.13

  Cα and Cβ of carboxylates could be conveniently achieved. Thus, conjugated additions of RCu to enoates (12) furnished, after saponification, β-substituted carboxylic acids 3 in 94–98% e.e. Similarly, propionates 12 yielded after deprotonation, enolate alkylation, and reductive ester cleavage the (R)-alcohols 15 in 78–98% e.e. The acid (+)-3e was converted to the pheromone (–)-11.

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of β-Alkylated Styrene
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10022-3

  日期：1997.10

  Stoichiometric or catalytic amounts of (-) sparteine serve as promoter for enantioselective carbolithiation of beta-alkylated, non functionalized styrene. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Sterically constrained tricyclic 2-oxazolidinone as excellent chiral auxiliary
  作者：Taiju Nakamura、Noriaki Hashimoto、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02402-1

  日期：1997.1

  A new class of conformationally rigid 2-oxazolidinones with effectively bulky substituents, derived from the [4+2] cycloadduct of cyclopentadiene and 2-oxazolone, serve as extremely powerful chiral auxiliaries for asymmetric alkylations, Diels-Alder reactions and conjugate addition reactions. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——