(3S)-3-甲基庚烷-1-醇 | 61169-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-甲基庚烷-1-醇
• 英文名称: (S)-3-methylheptan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-methyl-1-heptanol；(S)-(-)-3-methylheptanol；(3S)-3-methylheptan-1-ol
• CAS: 61169-84-4
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: MUPPEBVXFKNMCI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-甲基庚烷-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-(R)-endo-(1-naphthyl)>bornyl <(S)-3-methyl>heptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-甲基庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  有机铜的试剂2 -高立体选择性增加外-bornyl巴豆酸酯

  摘要：

  碘代三甲基硅烷活化的丁基铜以高收率和良好至极好的非对映选择性加到手性丁烯酸巴豆酸丁酯1-3中。在本研究中，将这些反应与向相同的酯中添加各种组成的丁基丁基锂锂进行了比较。铜酸盐的添加显示出对试剂的确切组成的显着依赖性，使用试剂“ LiBu 3 Cu 2 ”添加到1-萘基取代的酯1上的非对映选择性范围为（S）产物的57％de。使用“ Li 2 Bu 3 Cu”的（R）产物的％de 。使用BuCu·TMSI可获得高达98％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91033-6

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC GROUPS
  申请人：Apros Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180155298A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to a class of pyrimidine derivatives having immunomodulating properties that act via TLR7 which are useful in the treatment of viral infections and cancers.

  本公开涉及一类具有免疫调节性质的嘧啶衍生物，通过TLR7发挥作用，对治疗病毒感染和癌症有用。
• A New Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyloctadec-1-ene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Liang Wei、Guo-Guo He、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428020060196

  日期：2020.6

  group was introduced to the position of the carboxylic group in 97% de. After reduction and a couple of chemical operations, the designed key intermediate A1 was obtained. The synthesis of another moiety was started from decane-1,10-diol which was selectively protected and oxidized. The long carbon chain was installed according to a Wittig protocol. After deprotection, oxidization, and methylenation, the

  摘要已实现了桃叶min蛾的性信息素14-甲基-1-十八烯的不对称合成。基于手性（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的不对称甲基化，通过C 1 + C 10 + C 4 + C 3 程序组装目标分子的碳链。将γ-内酯转化成4-（苄氧基）丁酸，然后在Evan's模板的诱导下，将手性甲基引入到97％de的羧基位置。经过还原和几次化学操作后，设计的关键中间体A1 获得了。另一部分的合成从被选择性保护和氧化的癸烷-1,10-二醇开始。长碳链是根据Wittig协议安装的。脱保护，氧化和亚甲基化后，以7个线性步骤合成目标分子，总收率为30.3％。
• 一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN111440046B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。