异樱花亭 | 480-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异樱花亭
• 中文别名: 5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮；异野樱素；异樱花素
• 英文名称: isosakuranetin
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one；4′-methoxy-5,7-dihydroxyflavonone；5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone；aromadendrin 4'-methyl ether
• CAS: 480-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: HMUJXQRRKBLVOO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194°C
• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（436.64 mM；需要超声波和加热）
• LogP：
  3.840 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

产品描述

异樱花亭是一种白色针晶（氯仿-甲醇），可溶于氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯和DMSO。在365 nm紫外灯下显示绿色荧光，并且盐酸镁粉反应呈阳性，浓硫酸-香草醛反应显橙红色。

生物活性

异樱花亭（Isosakuranetin）是一种可以在柑橘属的佛手柠檬（Citrus bergamia）果实中找到的黄烷酮黄酮类化合物。

体外研究

异樱花亭以剂量依赖的方式刺激黑色素积累。30 μM浓度下，48和72小时后逐渐增加酪氨酸酶（Tyr）、TRP1和TRP2的表达量。MTT试验显示，在大于45 μM浓度时减少细胞数量。通过台盼蓝染色进一步分析表明，异樱花亭不影响B16黑素细胞的存活率，但降低了其增殖速率。用15和30 μM剂量的异樱花亭处理72小时后的B16黑素细胞中酪氨酸酶活性显著增加了2-和3.2倍，与对照组相比。

体内研究

在1.5至6 mg/kg剂量范围内，异樱花亭剂量依赖性地增加足爪撤回阈值。事后分析表明，在3 mg/kg剂量下30和40分钟后，以及在6 mg/kg剂量下30至60分钟后，足爪撤回阈值显著升高。

化学性质

黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源于飞机草，蔷薇科樱属植物樱花（Prunus serrulata）。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异樱花亭 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄烷酮衍生物作为潜在的抗精神病药的合成及生物学评价。

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了一系列新的黄烷酮衍生物，并在体外和体内评估了目标化合物的抗精神病活性。结果表明，合成的化合物7a-7g降低了与D2受体/ G蛋白α16a共转染的HEK293细胞中多巴胺D2受体的活性，IC50值为0.051-0.35μm。化合物7a-7g抑制了BV-2小胶质细胞中脂多糖/干扰素-γ刺激的一氧化氮的过量产生。在小鼠中，7d，7e和7g的胃内给药逆转了由MK-801（NMDA受体的拮抗剂）诱导的运动活动的增加，并降低了由阿扑吗啡（多巴胺受体激动剂）诱导的攀爬行为的过度活跃。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12843
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 盐酸 、 cesium hydroxide 、 三异丙基-胺 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.2h， 生成 异樱花亭
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羰基保护策略迭代合成聚酮化合物

  摘要：

  为了解决保护β-聚羰基化合物的困难，证明了一种用于顺序保护伸长的羰基的方法。通过使用O-保护的肟官能度逐步形成异恶唑环，进行羧酸与丙二酸半硫酯的迭代链延长，然后保护所得的β-酮硫酯。按照该方法合成了仰光宁和异异尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00497

文献信息

• Methods of manufacturing deodorants, and deodorants resulting thereof
  申请人：Hu Jinlian

  公开号：US20050232880A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention provides a deodorant capable of releasing deodorant agents at certain temperatures and having improved adherence to textiles. The deodorant of this invention includes polymer particles formed by reacting a main monomer of (N-substituted alkyl)acrylamide, a functional monomer for bonding the polymer particles to a fibrous substrate, and a cross-linking agent. A deodorant agent is loaded to the polymer particles.

  这项发明提供了一种能够在特定温度释放除臭剂并具有改善对纺织品附着性的除臭剂。该发明的除臭剂包括由反应主单体（N-取代烷基）丙烯酰胺、用于将聚合物颗粒与纤维基质结合的功能单体以及交联剂形成的聚合物颗粒。除臭剂被加载到聚合物颗粒中。
• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING SWEET TASTE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODULER LE GOÛT DE SUCRÉ
  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2014153000A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides edible compositions comprising a sweet taste modulator of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of sugar in a food product, methods of reducing the caloric intake in a diet, and methods of enhancing sweet taste in a food product.

  本发明提供了包含本发明的甜味调节剂的食用组合物，包括这种食用组合物的食品产品以及制备这种食品产品的方法。本发明还提供了减少食品产品中糖的量的方法，减少饮食中热量摄入的方法，以及增强食品产品中甜味的方法。
• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。
• NEW LOW SIDE EFFECT PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING ANTITUBERCULOSIS DRUGS
  申请人：Hu Oliver Yaopu

  公开号：US20140038921A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A pharmaceutical composition for treating tuberculotic diseases with no side effect/low side effect is provided by the present invention, which pharmaceutically effective amount of one or more compounds chosen from isoniazid, rifampin, pyrazinamide and ethambutol, and pharmaceutically effective amount of substances which can reduce the side effect of the antituberculosis agents.

  本发明提供了一种用于治疗结核病的药物组合物，该组合物不具有或具有较低的副作用。该组合物包含一种或多种化合物的药物有效量，所述化合物包括异烟肼、利福平、吡嗪酰胺和乙胺丁醇，以及一种或多种可以减少抗结核药物副作用的物质的药物有效量。