(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸甲酯 | 1862-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸甲酯
• 中文别名: (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯；甲基(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸酯
• 英文名称: methyl nerate
• 英文别名: methyl nerolate；3,7-Dimethyl-cis-octadien-(2,6)-saeure-methylester；methyl (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 1862-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ACOBBFVLNKYODD-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.972 (est)
• 保留指数：
  1298;1302;1259

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 橙花醇
  参考文献：
  名称：

  Burrell et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸的四个异构体，酯的不同合成及其抗真菌活性的评价

  摘要：

  摘要以香叶醇的选择性直接Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，合成了6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯酸2的四个异构体，这是提高总收率35.0％至48.0％，91.9％至97.7的关键步骤以顺式和反式香叶醇为原料，酯4的ee值％和总收率的31.3％– 36.4％，酸2的ee值为90.3–97.5％。它们的结构通过1 H，13 C NMR和HR-ESI-MS数据表征。体内生物测定结果表明，手性酸（Z，S）-2是一种良好的先导化合物，在浓度为5％时，对立方霉菌，格氏大肠杆菌，高粱和球孢梭菌具有80％-100％的抑制率。 400微克/毫升

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.006

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Molecular Recognition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH):  Structural and Conformational Analysis of ATPH Complexes and Application to the Selective Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Masahito Shiozawa、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0205941

  日期：2003.5.1

  Various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were coordinated with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) to give the corresponding Lewis acid-base complexes in a distinctive coordination fashion (selective coordination). ATPH recognizes carbonyl substrates and subsequently orients itself as it forms a stable complex through selective coordination with the carbonyl oxygen. Selective coordination

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。
• Synthesis of (±)-presqualene alcohol, (±)-prephytoene alcohol, and structurally related compounds
  作者：Rodwill V. M. Campbell、Leslie Crombie、David A. R. Findley、Richard W. King、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19750000897

  日期：——

  The stereochemistry of the base-catalysed addition–elimination method for cyclopropane ring synthesis, employing a βγ-unsaturated phenyl sulphone and an αβ-unsaturated ester, has been examined. The olefinic geometry of the βγ-unsaturated sulphone is retained in the product, and the unsaturated side chain and the ester function emerge trans about the ring, with substantial stereoselectivity. On the

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。
• Interconversion and cyclization of acyclic allylic pyrophosphates in the biosynthesis of cyclic monoterpenoids in higher plants
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki、Tsuyoshi Shishibori

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83738-3

  日期：1986.1

  The biosynthesis of cyclic monoterpenoids has been investigated in both intact plants and cell-free extracts of several higher plants. The participation of a non-redox process in the biosynthesis of the cyclic monoterpenoids was indicated by the retention of all the tritium labels originating from [2- 14 C,5- 3 H 2 ]mevalonic acid and [1- 14 C,1- 3 H 2 ]geranyl, neryl and linalyl pyrophosphates. The

  摘要 环状单萜类化合物的生物合成已在几种高等植物的完整植物和无细胞提取物中进行了研究。通过保留所有源自 [2- 14 C,5- 3 H 2 ] 甲羟戊酸和 [1- 14 C,1- 3 H 2 ]香叶基、橙花基和芳樟基焦磷酸酯。无细胞提取物催化香叶基、橙花基和焦磷酸芳樟基相互之间的非氧化还原相互转化。相比之下，在完整植物和无细胞提取物中，焦磷酸芳樟酯掺入环状单萜类化合物的发生优先于橙花酯和香叶基焦磷酸酯掺入。
• The photochemistry of methyl geranate, a model chromophore for insect juvenile hormone analogs
  作者：Peter K. Freeman、Lorenz Siggel、Paul H. Chamberlain、Gary E. Clapp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86010-5

  日期：1988.1

  The irradiation of methyl geranate (3) in ether using 254 nm lamps produces methyl 5-methyl-2-isopropenyl-4-hexenoate (13), 1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo-[2.1.1]hexane (11), methyl 2-isopropenyl-5-methylcyclopentanecarboxylate (12) and methyl (3Z)-3,7-dimethyl-3,6-octadlenoate (14). Photolysis run in water or in ether in the presence of base generates two additional dienes: methyl 3-m

  用254 nm灯在乙醚中照射香叶酸甲酯（3），生成5-甲基-2-异丙烯基-4-己烯酸甲酯（13），1,6,6-三甲基-内基-5-羰基甲氧基双环-[2.1.1]己烷（11），2-异丙烯基-5-甲基环戊烷甲酸甲酯（12）和（3Z）-3,7-二甲基-3,6-十八碳烯酸酯（14）。在水中或在碱的存在下在乙醚中进行光解会生成另外两个二烯：3-亚甲基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（16）和（3E）-3,7-二甲基-3,6-辛二烯酸甲酯（ 17）。乙醚中的（2E，6E）-3,7-二甲基-2,6-壬二烯酸甲酯（4a）的光解产生所有异构体4a-4d。

表征谱图