(Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮 | 4868-21-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮
• 英文名称: undec-8c-ene-2,5-dione
• 英文别名: (Z)-undec-8-ene-2,5-dione
• CAS: 4868-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CMOKFBMAFUYELN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮 以88%的产率得到茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 Py*HClCrO₃ 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Subramaniam,C.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2346 - 2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jasmonoid Synthesis from<i>sci</i>-4-Heptenoic Acid
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazumi Sakata、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.505

  日期：1981.2

  Jasmonoids with cis-2-pentenyl side chain such as cis-jasmone, methyl jasmonate, and jasmolone were easily synthesized from cis-4-heptenoic acid obtained by the ring opening reaction of β-propiolactone with di-cis-butenylcuprate.

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。
• Synthèse de monodioxolannes de dicétones-1,4 et de dicétones-1,4 au moyen des anhydrides mixtes carboxyliques et carboniques: application à la
  作者：J.-L. Moreau、R. Couffignal、R. Arois-Chtara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92014-9

  日期：1981.1

  Levulinic acid 1 is easily converted by two steps into mixed carboxylic and carbonic anhydride 3 which reacts with the organolithium reagent issued from trimethylsilyl esters Monoethylene acetal of 1,4-diketones 4 can be prepared; it is also possible to obtain 1,4-diketones 5 in one step by hot acid hydrolysis. The preparation of the dihydrojasmone 6d, Z-jasmone 6eand dehydrojasmone 6f shows the efficiency

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。
• A facile synthesis of 1,4-diketones
  作者：Rolf Bergman、Bo Nilsson、Börje Wickberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94698-7

  日期：1990.1

  addition of 2-methylcyclopropenyllithium to N-methoxy-N-methylcarboxamides followed by hydrolysis of intermediate cyclopropyl ketone adducts on silica gel. The new method has been applied to the synthesis of cis-jasmone.

  通过将2-甲基环丙烯基锂加到N-甲氧基-N-甲基羧酰胺中，然后在硅胶上水解中间环丙基酮加合物，可以方便地合成1，4-二酮。该新方法已应用于顺式茉莉酮的合成。
• A new route to 1,4 -diketones and its application to (z)-jasmone and dihydrojasmone synthesis
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88632-4

  日期：1983.1

  (Z)-Jasmone ,dihydrojasmone and other 3-methylcyclo=pent-2-en-1-ones are easily synthesized starting from aldehydes and 1-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)-2-nitroethane as reagent for 3-ketobutyl anion synthon. Nitro-aldol condensation is the chainlegthening reaction followed by oxidation and denitration via p-toluenesulfonylhydrazones of the corresponding α-nitroke=tones. Removal of protecting groups

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。