异烟酸乙酯 | 1570-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 异烟酸乙酯
• 中文别名: 4-吡啶羧酸乙酯；吡啶-4-甲酸乙酯；异烟酰胺乙酯；4-吡啶甲酸乙酯；4-吡啶甲酸乙酯(甲)
• 英文名称: isonicotinic acid ethylester
• 英文别名: ethyl isonicotinate；ethyl isonicotinoate；ethyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1570-45-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00006428
• 分子量: 151.165
• InChiKey: MCRPKBUFXAKDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23°C
• 沸点：
  92 °C/8 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.009 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  可溶于水中
• 介电常数：
  8.9499999999999993
• LogP：
  1.43
• 保留指数：
  1174.8
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  NS1450000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 异烟酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9NO2
分子式
: 151.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl isonicotinate
-
CAS 号 1570-45-2
EC-编号 216-379-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
联合国运输名称: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Camapren® ( Z677493, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
92 °C 在 11 hPa - lit.
g) 闪点
88 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.009 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NS1450000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

异烟酸乙酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工生产过程中。

制备

在250 mL 三口瓶中依次加入4.9 g（0.04 mol）的异烟酸、40 mL无水乙醇以及相应量的浓H₂SO₄和相转移催化剂。分别装好搅拌器及蒸馏装置，搅拌下加热并逐渐升温，通过蒸馏方式除去乙醇至所需的液温后停止加热，自然降温约50°C时倒出。室温下反应物为白色固体。

将产物用饱和Na₂CO₃水溶液中和至pH约为7（如体积过大可加入部分固体Na₂CO₃），以20 mL氯仿萃取并合并有机层转至减压蒸馏瓶，先常压回收氯仿再减压蒸馏异烟酸乙酯。在1.06 kPa下收集92～95°C的馏分，称重计算产率。

产物为略带黄色的液体（精制后为无色），沸点92～95°C / 1.06 kPa，n₂₀D = 1.5005；红外光谱：IR (cm⁻¹) 1733 (C=O)，1283 (C-O-C)，纯度为99%。

用途

用作医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异烟酸乙酯 1-氧化物	ethyl isonicotinate N-oxide	14906-37-7	C8H9NO3	167.164
  异烟酸	p-pyridinecarboxylic acid	55-22-1	C6H5NO2	123.111
  2-溴-4-甲酸乙酯吡啶	ethyl 2-bromoisonicotinate	89978-52-9	C8H8BrNO2	230.061
  2-氯异烟酸乙酯	ethyl 2-chloroisonicotinate	54453-93-9	C8H8ClNO2	185.61

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异烟酸甲酯	4-pyridinecarboxylic acid, methyl ester	2459-09-8	C7H7NO2	137.138
  异烟酸乙酯 1-氧化物	ethyl isonicotinate N-oxide	14906-37-7	C8H9NO3	167.164
  ——	isonicotinic acid octyl ester	——	C14H21NO2	235.326
  异烟酸	p-pyridinecarboxylic acid	55-22-1	C6H5NO2	123.111
  2-氟异烟酸乙酯	ethyl 2-fluoroisonicotinate	123412-95-3	C8H8FNO2	169.155
  ——	3-Iod-isonicotinsaeure-ethylester	10386-57-9	C8H8INO2	277.062
  异烟酸-N-氧化物	Isonicotinic acid N-oxide	13602-12-5	C6H5NO3	139.111
  ——	ethyl 2-isopropylisonicotinate	91247-08-4	C11H15NO2	193.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 氢化钾 、 镍 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 175.0~180.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 3-奎宁环酮
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁系列的研究。第一次沟通。1-甲基-4-氰基哌啶的合成和C-烷基化

  摘要：

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370610
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 异烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化及抑制烟酸4-硝基苯酯和异烟酸与碱金属乙醇在无水乙醇中的亲核取代反应

  摘要：

  一项关于 4-硝基苯基烟酸酯 5 和异烟酸酯 6 与碱金属乙醇盐 EtOM（M = K、Na 和 Li）在无水乙醇中的亲核取代反应的动力学研究报道。对于 5 和 6 与 EtOK 和 EtONa 的反应，伪一级速率常数与 EtOM 浓度的关系曲线显示出向上曲率，但对于 EtOLi 的反应几乎是线性的。分解成 和 （即分别与解离和离子对 EtOM 反应的二级速率常数）表明 > 但是 。已经得出结论，离子通过增加羰基碳原子的亲电性，通过形成 4 元环状过渡态或 来催化反应。然而，已发现离子催化对 5 和 6 的反应的重要性远低于对 4-硝基苯基吡啶甲酸酯 4 的相应反应，据报道其通过 5 元循环过渡态进行。尽管 5 和 6 的反应性明显高于 4-硝基苯甲酸 3，但 5 和 6 的反应比 3 的反应小。 5 和 6 的酰基部分中的氮原子的吸电子能力已被提出负责反应性的增加和比率的降低。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1951
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 异烟酸乙酯 、 1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-(2,2-diphenylethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  吡啶-硼基自由基可 实现N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有机催化脱羧烷基化†

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8cc06152a

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• Adenosine A3 receptor antagonists
  申请人：Takeda Chemical Ind., Ltd.

  公开号：US06436966B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  A pharmaceutical composition for antagonizing adenosine at adenosine A3 receptors which comprises a 1,3-azole compound substituted on the 4- or 5-position, or both, by a pyridyl which may be substituted is provided and can be used as a prophylactic and therapeutic agent for asthma, allergosis, inflammation, and so on.

  一种用于拮抗腺苷A3受体的药物组合物，包括在4-或5-位置或两者均被吡啶基取代的1,3-唑化合物，该化合物可以被用作哮喘、过敏症、炎症等疾病的预防和治疗药物。
• Hydroxy- and Aminophenyl Radicals from Arenediazonium Salts
  作者：Gerald Pratsch、Christian A. Anger、Katharina Ritter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201003713

  日期：2011.4.4

  Arenediazonium salts are well‐known sources of aryl radicals; however, the hydroxy‐ and amino‐substituted derivatives 1, 2, and 3, which lead to the respective formation of radicals 4, 5, and 6, have rarely been employed in synthetic organic chemistry so far. New synthetic applications of these species have been found, and the properties that may have previously hindered their successful use have been

  Arenediazonium盐是众所周知的芳基自由基来源。然而，羟基和氨基取代的衍生物1、2和3分别导致自由基4、5和6的形成，至今很少在合成有机化学中使用。已经发现这些物种的新的合成应用，并且已经研究了先前可能阻碍其成功使用的特性。
• Late-stage synthesis and application of photoreactive probes derived from direct benzoylation of heteroaromatic C–H bonds
  作者：Kevin D. Hesp、Jun Xiao、Graham M. West

  DOI：10.1039/d0ob00336k

  日期：——

  A C-H functionalization strategy for the expedient access to photoreactive chemical probes of commonly found heterocyclic fragments or drug molecules of pharmaceutical relevance is described. A series of aryl glyoxylic acid reagents featuring pendant alkyne or azide clickable handles have been developed for application in the radical-mediated appendage of benzoyl fragments onto simple heteroaromatic

  描述了一种CH功能化策略，可方便地访问常见的杂环片段或具有药物相关性的药物分子的光反应性化学探针。已经开发了一系列具有悬垂炔或叠氮可点击手柄的芳基乙醛酸试剂，用于将苯甲酰基片段以自由基介导的形式附接到简单的杂芳族片段以及更复杂的类药物化合物上。这种史无前例的化学探针合成策略可以直接使用光反应性化学探针，而无需进行片段预功能化或进行大量合成再评估。
• 5-HT1f agonist
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06777428B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  The present invention relates to a compound of formula I and a process for making: or a pharmaceutical acid addition salt thereof; which are useful for activating 5-HT1F receptors and inhibiting neuronal protein extravasation in a mammal.

  本发明涉及一种式I的化合物及其制备方法： 或其药用酸盐；该化合物对于激活哺乳动物中的5-HT1F受体和抑制神经蛋白外渗具有用处。

表征谱图