3-奎宁环酮 | 3731-38-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-奎宁环酮
• 中文别名: 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮； 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮
• 英文名称: 3-Quinuclidinone
• 英文别名: quinuclidin-3-one；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 3731-38-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ZKMZPXWMMSBLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  204.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399040

制备方法与用途

3-奎宁环酮是一种重要的中间体，主要用于合成琥珀酸索非那新。此外，它也是西维美林、盐酸阿扎司琼、美喹他嗪及司奎那定等多种药物的重要组成部分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 二苯乙醇酸-3-奎宁环酯
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. II. Esters of Basic Bicyclic Alcohols^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a020
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 氢化钾 、 镍 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 175.0~180.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 3-奎宁环酮
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁系列的研究。第一次沟通。1-甲基-4-氰基哌啶的合成和C-烷基化

  摘要：

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370610
• 作为试剂：
  描述：

  butyl cis-9,10-ethano-9,10-dihydroanthracene-12-[2H]-11-carboxylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 3-奎宁环酮 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化的亚芳基硼酸的Heck反应 机理，合成和耐卤化物

  摘要：

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径

  DOI：

  10.1002/adsc.200404231

文献信息

• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVE
  申请人：LTT BIO-PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20180051018A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Provided is a novel therapeutic agent for chronic obstructive pulmonary disease. Provided are a quinuclidine derivative and a medicament comprising the quinuclidine derivative. wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a haloalkyl group, a lower alkoxy group, or a haloalkoxy group; Y represents —C(C═O)—O—, —CH 2 —, or —CH 2 O—; m represents an integer of 1 to 5; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; l represents a number of 0 or 1; n represents an integer of 0 to 4; X − represents an anion; and a substituent of a quinuclidine ring represents a 1,3-bond, or 1,4-bond, provided that when m is 3, l is 1, and n is 0, R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl group, a haloalkyl group, a lower alkoxy group, or a haloalkoxy group.

  提供了一种用于慢性阻塞性肺疾病的新型治疗剂。 提供了一种喹诺啉衍生物和包括该喹诺啉衍生物的药物。 其中，R1代表氢原子、卤原子、低碳基团、卤代烷基团、低碳氧基团或卤代氧基团；Y代表—C(C═O)—O—、—CH2—或—CH2O—；m代表1到5的整数；Z代表氧原子或硫原子；l代表0或1的数字；n代表0到4的整数；X−代表阴离子；喹诺啉环的取代基代表1,3-键或1,4-键，但当m为3，l为1，n为0时，R1代表卤原子、低碳基团、卤代烷基团、低碳氧基团或卤代氧基团。
• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• Quinuclidines and quinuclidinium salts as antiarrhythmic agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04599344A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel quinuclidines, their acid addition, quaternary ammonium and inner salts are described. Also provided is the method of using these compounds as antiarrhythmic agents and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  小说喹啉，它们的酸盐、季铵盐和内盐被描述。还提供了使用这些化合物作为抗心律失常药物的方法，以及含有这些化合物的药物配方。
• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

表征谱图