(苯基硫代)丙酮 | 5042-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (苯基硫代)丙酮
• 英文名称: 1-(phenylsulfanyl)acetone
• 英文别名: 1-phenylthio-2-propanone；1-(phenylthio)propan-2-one；(Phenylthio)propanone；1-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 5042-53-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD00014992
• 分子量: 166.244
• InChiKey: XREBEJBUPRGGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34
• 沸点：
  142 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD, STENCH
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 三氯化铝 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基苯 为溶剂， 生成 1,1'-(二硫代二-4,1-亚苯基)二-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution of the Benzenethiols. III. New Thiol Protective Groups and Cleavage Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a045
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (苯基硫代)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Takamuro, Iwao; Mizukami, Yo-ichi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 443 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043903A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereofwith the proviso that when Y is optionally substituted phenyl or optionally substituted 1,3-benzodioxolyl and Z is OR3 and X is optionally substituted phenyl then A is -S-.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。
• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• Synthesis of functionalized tetrahydro-1,3-diazepin-2-ones and 1-carbamoyl-1H-pyrroles viaring expansion and ring expansion/ring contraction of tetrahydropyrimidines
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1039/c1ob06284k

  日期：——

  based on the ring expansion reaction of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones under the action of nucleophiles has been developed. The first step of the synthesis was preparation of N-[(2-benzoyloxy-1-tosyl)ethyl]urea by three-component condensation of 2-benzoyloxyethanal, urea and p-toluenesulfinic acid. Nucleophilic substitution of the tosyl group in the obtained sulfone with sodium enolates of α-phenylthioketones

  基于1,2,3,4-四氢嘧啶-2-的扩环反应制备6-苯硫基取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1,3-二氮杂-2-酮的一般方法已经开发了在亲核试剂作用下的药物。合成的第一步是通过三组分缩合制备N -[（2-苯甲酰氧基-1-甲苯磺酰基）乙基]脲。2-苯甲酰氧基乙缩醛， 尿素 和 对甲苯磺酸。用α-苯基硫酮的烯醇钠对所得砜中的甲苯磺酰基进行亲核取代，然后环化-脱水，再进行苯甲酰化，得到4-羟基甲基-5-苯基硫代1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮合成4-甲磺酰氧基甲基衍生物。用亲核试剂（例如NaCN）处理后者丙二酸二乙酯钠，PhSNa，MeONa，NaBH 4，琥珀酰亚胺钠或邻苯二甲酰亚胺钾，提供了目标多功能的二氮杂pin酮。由于环收缩，在酸性条件下，将获得的6-苯硫基-二氮杂庚酮及其6-甲苯磺酰基取代的类似物转化为3-取代的1-氨基甲酰基-1 H-吡咯。使用环扩展/环收缩序列实现了从4-甲甲氧基甲基-嘧啶有效地一锅合成。
• Effects of adjacent acceptors and donors on the stabilities of carbon-centered radicals
  作者：F. G. Bordwell、Xianman Zhang、Mikhail S. Alnajjar

  DOI：10.1021/ja00046a003

  日期：1992.9

  the electron-withdrawing effect of the group is large, as in Fsub 3}Csup sm_bullet}} and Mesub 3}Nsup +}CHsub 2}sup sm_bullet}} radicals, the net effect is to destabilize the radical relative to the methyl radical. The RSEs of 12 radicals of the type RSCsup sm_bullet}}HG or PhSCsup sm_bullet}}HG, relative to that of the GCHsub 2}sup sm_bullet}} radical, were foundmore » to increase progressively

  21 个自由基 GCHsub 2}sup sm_bullet}} 的自由基稳定能 (RSE)，其中 G 是电子供体或受体基团，是根据均裂 CH 键解离能（Delta}BDE 相对于甲烷）。发现这些 RSE 与已报告的理论计算 RSE 以及通过平均来自九种不同方法的 RSE（文献 RRSsub x} 量表）获得的 RSE 的顺序相当吻合。但从 Delta}BDE 估计的 RSE 几乎无一例外地更大，因为理论计算和 RRSsub x} 方法大大低估了大多数 RSE 的大小。发现 GCHsub 2}Psup sm_bullet}} 自由基的 RSE 增强到 G 能够离域相邻碳原子上的奇数电子的程度，并且由于在G. 大多数基团稳定自由基，但当基团的吸电子效应较大时，如 Fsub 3}Csup sm_bullet}} 和 Mesub 3}Nsup +}CHsub 2 }sup
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。