1-(phenylthio)pentan-2-one | 38793-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)pentan-2-one
• 英文别名: 1-phenylthio-2-pentanone；1-Phenylmercapto-pentanon-(2)；1-phenylsulfanylpentan-2-one
• CAS: 38793-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MOUVTEFIHQAFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.0761 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)pentan-2-one 在 盐酸 、 tellurium oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-phenylsulphinylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碲催化过氧化氢将硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  发现TeO 2 -H 2 O 2 2体系是在其他常见官能团存在下将硫化物氧化为亚砜的有效且选择性的试剂。未观察到亚砜过氧化为砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80176-m
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloropentane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3917 - 3920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of hypolipidemic agents. I. Syntheses and hypolipidemic activities of 1-substituted 2-alkanone derivatives.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.1118

  日期：——

  Many 1-substituted 2-alkanone derivatives were synthesized and their inhibitory activities toward pancreatic lipase and esterase were examined in order to obtain hypolipidemic agents. 1-Benzenesulfonyloxy-2-pentanone (VI-2a) and 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-pentanone (VI-2q) exhibited not only potent and selective esterase inhibitions (IC50 : 9.0×10-7M and 1.0×10-6M, respectively), but also potent hypolipidemic action (90 and 92% reductions of plasma triglyceride, and 53 and 90% reductions of plasma total cholesterol, respectively). A novel working hypothesis is presented to account for the lowering of the plasma lipids level, i.e., that inhibition of esterase and lipase activities in the small intestinal lumen may be responsible for the decrease in the plasma lipids level.

  合成了许多1-取代的2-酮烷基衍生物，并考察了它们对胰脂肪酶和酯酶的抑制活性，以期获得降脂药物。1-苯磺酰氧基-2-戊酮（VI-2a）和1-(2, 4, 6-三甲基苯磺酰氧基)-2-戊酮（VI-2q）不仅表现出显著且具有选择性的酯酶抑制（IC50：9.0×10^-7M 和 1.0×10^-6M），而且还具有强效的降脂作用（血浆甘油三脂分别减少90%和92%，血浆总胆固醇分别减少53%和90%）。提出了一个新的工作假设来解释血浆脂质水平的降低，即小肠腔内酯酶和脂肪酶活性的抑制可能是导致血浆脂质水平下降的原因。
• A NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF PHENYLTHIOMETHYL KETONES
  作者：Isao Kuwajima、Yukiko Kurata

  DOI：10.1246/cl.1972.291

  日期：1972.4.5

  It has been found that the reaction of bis (phenylthlio)methyllithium with various aldehydes, followed by treatment with methyllithium leads to the formation of the corresponding phenylthiomethyl ketones, accompanied with liberation of phenylthiolate anion, in high yields.

  研究发现，双（苯硫基）甲基锂与各种醛反应，然后用甲基锂处理，可生成相应的苯硫甲基酮，同时释放出苯硫酸根阴离子，产量很高。
• Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals
  作者：Nicola Schultz-von Itter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81653-7

  日期：——
• Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Karl Arne

  DOI：10.1021/ja00472a066

  日期：1978.2
• Synthesis of alkyl (α-phenylthioalkenyl) ketones containing a (Z)-trisubstituted olefinic fragment
  作者：N. Ya. Grigorieva、P. G. Tsiklauri

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035654.60768.fb

  日期：2004.3

  Warren's method, which has been proposed for the synthesis of alpha-phenylthiodialkyl ketones, appeared to be inefficient for the preparation of their alkenyl alkyl analogs. The latter were prepared in good yields by alkenylation of alkyl phenylthiomethyl ketones with alkenyl bromides.

表征谱图