1-chloro-1-phenylthio-2-propanone | 69753-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-1-phenylthio-2-propanone
• 英文别名: 1-chloro-1-phenylthiopropan-2-one；1-Chlor-1-phenylmercapto-aceton；3-Chlor-3-phenylthio-2-propanon；1-chloro-1-phenylsulfanyl-acetone；2-Propanone, 1-chloro-1-(phenylthio)-；1-chloro-1-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 69753-43-1
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: WYUBNAFTDWNQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-phenylthio-2-propanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (苯基硫代)丙酮
  参考文献：
  名称：

  α，α-亚磺酰基化羰基化合物的光化学闭环：立体选择性形成cix-二氢苯并噻吩

  摘要：

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85048-5
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-1-phenylthio-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  α，α-亚磺酰基化羰基化合物的光化学闭环：立体选择性形成cix-二氢苯并噻吩

  摘要：

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85048-5

文献信息

• Selective reaction of silyl enol ethers with α-chloro-sulphides containing a ketone group
  作者：Rikuhei Tanikaga、Kazuhisa Miyashita、Hideki Sugihara、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39810001106

  日期：——

  Reaction of silyl enol ethers (1) with α-acyl-α-chloro-sulphides (2; n= 0) gives furans (4), whereas with β- or γ-acyl-α-chloro-sulphides (2; n= 1 or 2) diketones (3) are obtained.

  甲硅烷基烯醇醚（1）与α-酰基-α-氯代硫化物（2 ; n = 0）反应生成呋喃（4），而与β-或γ-酰基-α-氯代硫化物（2 ; n = 1或2）获得二酮（3）。
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。
• Migration du carbonyle : Obtention d'homologues du glyoxal à fonction cétonique protégée
  作者：Lucette Duhame、Joë Chauvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87185-3

  日期：1982.1

  Substituted glyoxals with protected ketogroup were obtained by reaction of α-chloro-α-(aryl- or alkyl-thio)ketones with sodium methylate in methanol.

  通过使α-氯代-α-（芳硫基或烷基硫基）酮与甲醇钠在甲醇中反应，可得到具有保护的酮基的乙二醛取代基。
• Chemoselective reaction of allylsilanes with α-chlorosulfides containing a carbonyl group
  作者：Makoto Wada、Takahide Shigehisa、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81751-7

  日期：1983.1

  Allylsilanes () reacted with α-chlorosulfides () containing a carbonyl group either at α, β, or γ position to substitute exclusively for the chlorine atom of and the corresponding α-allylsulfides () were obtained in high yields.

  与在α，β或γ位上含有羰基的α-氯硫化物（）反应的烯丙基硅烷（）与α-烯丙基硫（）的氯原子完全取代，从而以高收率获得了相应的α-烯丙基硫化物（）。
• Kaji, Aritsune, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 211 - 222
  作者：Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——