(R)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone | 66536-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone
• 英文别名: (R)-1-benzenesulfinyl-2-propanone；(R)-phenylsulfenyl-2-propanone；(R)-(+)-1-(Phenylsulfinyl)-propan-2-on；(S)-(-)-1-(Phenylsulfinyl)-propan-2-on；1-[(R)-phenylsulfinyl]propan-2-one
• CAS: 66536-73-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DRYSJMCMJMVGAY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone 在 alcohol dehydrogenase manganese(II) sulfate 、 正十六烷 、 Corynebacterium equi 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 yeast extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到(R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM

  摘要：

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.581
• 作为产物：
  描述：

  (R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (R)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM

  摘要：

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.581

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• Enantioselective reduction of racemic ketones by yeast
  作者：Robyn L. Crumbie、Damon D. Ridley、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1039/c39770000315

  日期：——

  Selective reductions of one enantiomer of simple racemic ketones have been observed with actively fermenting yeast; the method, which readily yields an optically active secondary alcohol and the recovered ketone in optically pure form, has led to the preparation of optically active sulphoxides and α-chloroketones.

  积极发酵的酵母已观察到一种简单的外消旋酮的对映异构体的选择性还原。该方法容易产生光学活性的仲醇和光学纯净形式的回收酮，从而导致了光学活性的亚砜和α-氯代酮的制备。
• Electrochemical enzymatic deoxygenation of chiral sulfoxides utilizing DMSO reductase
  作者：Mitsuru Abo、Makiko Dejima、Fumioki Asano、Akira Okubo、Sunao Yamazaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00004-5

  日期：2000.2

  Preparation of enantiomerically enriched sulfoxides by an electrochemical enzymatic system utilizing DMSO reductase was studied. This system consists of a glassy carbon electrode as the working electrode, methyl viologen as the mediator and DMSO reductase from Rhodobacter sphaeroides f. sp. denitrificans as the catalyst. The (R)-enantiomers of chiral sulfoxides in the presence of a variety of functional

  研究了利用DMSO还原酶的电化学酶系统制备对映体富集的亚砜的方法。该系统由玻璃状碳电极作为工作电极，甲基紫精作为介体和球形红球菌f的DMSO还原酶组成。sp。脱硝酶作为催化剂。通过该系统以高ee（＞ 97％）获得在多种官能团存在下的手性亚砜的（R）-对映异构体。
• Formation of single diastereomers of β-hydroxy sulfoxides by biotransformation of β-ketosulfides using <i>Helminthosporium</i> species NRRL 4671
  作者：Herbert L Holland、Nancy Ihasz、Brendan J Lounsbery

  DOI：10.1139/v02-091

  日期：2002.6.1

  Single biotransformations of 1-(phenylthio)-2-propanone and 1-(p-methoxyphenylthio)-2-propanone by the fungus Helminthosporium species NRRL 4671 resulted in both sulfur oxidation to the sulfoxide and carbonyl reduction to the alcohol. The corresponding (SS,SC)-1-sulfinyl-2-propanols were obtained as single diastereomers following simple crystallization.Key words: biocatalysis, biotransformation, carbonyl

  真菌 Helminthosporium NRRL 4671 对 1-(苯硫基)-2-丙酮和 1-(对甲氧基苯硫基)-2-丙酮的单一生物转化导致硫氧化为亚砜和羰基还原为醇。相应的(SS,SC)-1-亚磺酰基-2-丙醇通过简单的结晶得到单一的非对映异构体。关键词：生物催化，生物转化，羰基还原，蠕孢菌属。NRRL 4671，磺化氧化。
• (-)-.alpha.,.alpha.-Dichlorocamphorsulfonyloxaziridine: a superior reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. ThimmaReddy、Michael C. Weismiller

  DOI：10.1021/ja00197a080

  日期：1989.7