3-(phenylthio)but-1-ene | 701-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)but-1-ene
• 英文别名: 1-Methyl-2-propenyl phenyl sulfide；(but-3-en-2-yl)(phenyl)sulfane；1-methylallyl phenyl sulfide；3-(1-butenyl) phenyl sulfide；but-3-en-2-yl phenyl sulfide；3-buten-2-yl phenyl sulfide；Benzene, [(1-methyl-2-propenyl)thio]-；but-3-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 701-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: UCHVNNPETVEJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)but-1-ene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到3-(phenylsulfinyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Antonjuk, David J.; Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2635 - 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3-(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• One-Pot Reductive Sulfenylation and Thiocyanation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquid Media
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1080/00397910903531854

  日期：2010.12.21

  The first example of an efficient one-pot reductive sulfenylation and thiocyanation of carbonyl compounds in environmentally benign ionic liquid (IL) media is reported. The process involves reduction of carbonyl compounds with NaBH4 in the IL [bmim]BF4 followed by I2-catalyzed reaction of the resulting alcohols with aromatic / aliphatic thiols or ammonium thiocyanate in the same vessel to afford sulfides

  报道了在环境良性离子液体 (IL) 介质中羰基化合物的有效单锅还原性磺基化和硫氰化的第一个例子。该过程包括在 IL [bmim]BF4 中用 NaBH4 还原羰基化合物，然后在同一容器中将所得醇与芳香族/脂肪族硫醇或硫氰酸铵进行 I2 催化反应，分别以极好的收率提供硫化物或硫氰酸盐（ 78–93%）。值得注意的是，该协议排除了在单独的步骤中制备和分离中间醇的必要性，因为它们是原位形成的，并且所使用的 IL 可以轻松回收以供进一步使用，而不会降低效率。
• Steric effect of substituents in allylic groups in oxidative addition of allylic phenyl sulphides to a palladium(0) complex. C–S bond cleavage triggered by attack of Pd on the terminal carbon of the CC double bond
  作者：Kohtaro Osakada、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Nakamura、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1039/c39860001589

  日期：——

  In the oxidative addition of allylic phenyl sulphides to Pd[P(C6H11)3]2 a methyl or phenyl substituent at C(γ) of the allylic system C(γ)C(β)–C(α)–SPh retarded the reaction to a much greater extent than a substitu nt at C(α), indicating that the oxidative addition involving C(α)–S bond cleavage involved attack of Pd on C(γ) as a crucial step.

  在将烯丙基苯硫醚氧化加成到Pd [P（C 6 H 11）3 ] 2时，在烯丙基体系C（γ）C（β）–C（α）–SPh的C（γ）处有一个甲基或苯基取代基与C（α）处的取代相比，该反应的阻滞作用要大得多，这表明涉及C（α）-S键裂解的氧化加成反应涉及Pd对C（γ）的进攻，这是至关重要的一步。
• Phosphorus Functionalized Dendrimers and Hyperbranched Polymers: Is There a Need for Perfect Dendrimers in Catalysis?
  作者：Fabrizio Ribaudo、Piet W. N. M. Van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1560/ijc.49.1.79

  日期：2009.5

  In this paper we describe the facile and straightforward covalent functionalization of commercially available dendritic poly(propylenimine) and hyper‐branched poly(ethylenimine) with P‐containing functional groups. The P‐functionalized macromolecules have been applied as multivalent ligands in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions (batch and continuous process) using either morpholine or thiophenol as nucleophile. Palladium complexes of all described molecules are active in allylic substitution reactions. The PEI functionalized polymers appear more sensitive to small changes in the P/Pd ratio than the PPI analogues, but form catalysts that are more active. When used in a continuous flow process the macromolecules are completely retained by the nanofiltration membrane, while the catalytic activity decreases with time because of palladium depletion. This is more severe for the allylic thiolation, probably because of the stronger affinity of sulfur for palladium, facilitating palladium leaching.

  摘要 本文介绍了用含 P 的官能团对市售树枝状聚（丙烯亚胺）和超支化聚（乙烯亚胺）进行简便直接的共价官能化。含 P 官能团的大分子已作为多价配体应用于以吗啉或噻吩酚为亲核体的钯催化烯丙基取代反应（间歇和连续过程）中。所有所述分子的钯配合物在烯丙基取代反应中都很活跃。与 PPI 类似物相比，PEI 功能化聚合物似乎对 P/Pd 比率的微小变化更为敏感，但形成的催化剂活性更高。在连续流工艺中使用时，大分子会被纳滤膜完全截留，而催化活性则会随着时间的推移而降低，这是因为钯耗竭的缘故。烯丙基硫醇化的情况更为严重，这可能是因为硫与钯的亲和力更强，有利于钯的沥滤。
• Novel Synthetic Reactions Using Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2064

  日期：1980.7

  Alkoxy- or acyloxysulfuranes prepared in situ by the ligand exchange of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes with alcohols or carboxylic acids were found to behave as a potential alkylating or acylating reagent for the preparation of unsymmetrical sulfides, ketones, and esters.

  发现通过双（2,2,2-三氟乙氧基）二有机硫烷与醇或羧酸的配位交换原位制备的烷氧基或酰氧基硫烷可用作制备不对称硫化物、酮和酯的潜在烷基化或酰化试剂.