(苯基甲基)氨基甲酸苯酯 | 22003-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯基甲基)氨基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl benzylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-benzylcarbamate
• CAS: 22003-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00748262
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FFXFWNLKXAIQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基甲基)氨基甲酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.3%的产率得到N-苄基氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891
• 作为产物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (苯基甲基)氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Direct reductive amination using triethylsilane and catalytic bismuth(III) chloride
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.132

  日期：2014.3

  Direct reductive amination (DRA) using triethylsilane (TESH) and catalytic bismuth(III) chloride (BiCl3) is described for the first time. The use of TESH and BiCl3 provides easy handling, low cost, non-toxicity, and a mild Lewis acid activity, thereby meeting the demand for green and sustainable chemistry. The developed DRA is highly chemoselective and applicable to less-basic amines. The experimental

  首次描述了使用三乙基硅烷（TESH）和催化氯化铋（III）（BiCl 3）的直接还原胺化（DRA）。TESH和BiCl 3的使用提供了易于处理，低成本，无毒和温和的路易斯酸活性，从而满足了对绿色和可持续化学的需求。研发的DRA具有高度的化学选择性，适用于碱性较低的胺。这项研究的实验结果表明，发达的DRA可以被BiCl 3催化，通过TESH可以逐渐将其还原为Bi（0）或低价的铋，而TESCl，Bi（0）和Bi（0）可以被BiSH 3催化。TESC1在一定程度上催化了DRA。
• Investigations into the carbonic anhydrase inhibition of COS-releasing donor core motifs
  作者：Andrea K. Steiger、Yu Zhao、Won Jin Choi、Alder Crammond、McKinna R. Tillotson、Michael D. Pluth

  DOI：10.1016/j.bcp.2017.11.004

  日期：2018.3

  COS‐containing core motifs are possible and are poised for development into self‐immolative COS/H2S donors. Because the intermediate release of COS en route to H2S donation requires CA, it is important that the COS donor motifs do not inhibit CA directly. In this work, we investigate the cytotoxicity and CA inhibition properties of different caged COS donor cores, as well as caged CO2 and CS2 motifs and non‐self‐immolative

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。摘要通过利用碳酸酐酶（CA）介导的COS水解为H2S的方法，释放出羰基硫（COS）的支架正逐渐成为硫化氢（H2S）供体。在这种新兴的供体类别中，大多数化合物会发生可触发的分解（通常称为自焚）以释放COS，并且已经报道了少数几种不同的COS释放结构。这种捐赠策略的好处之一是，可能有许多笼状的含有COS的核心图案，它们有望发展为自焚的COS / H2S捐赠者。因为在向H2S捐赠的途中COS的中间释放需要CA，所以重要的是COS供体基序不能直接抑制CA。在这项工作中，我们研究了不同笼状COS供体核心，笼状CO2和CS2基序以及非自焚对照化合物的细胞毒性和CA抑制特性。在A549细胞中浓度高达100μM的情况下，所研究的化合物均未显示出明显的细胞毒性或增强的细胞增殖，但我们确定了四个可充当CA抑制剂的核心结构，从而为自消灭性COS /的未来发展提供了路线图H2S供体基序。
• Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200700627

  日期：2007.10

  developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended

  羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下，在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下，各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物，如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比，这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤，但也利用了接近化学计量的氮和氢源，避免了（受保护的）仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。