1-(phenylsulfinyl)propan-2-one | 33840-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)propan-2-one
• 英文别名: phenyl sulfinyl acetone；1-phenylsulfinyl-2-propanone；acetylmethyl phenyl sulfoxide；1-(Benzenesulfinyl)propan-2-one
• CAS: 33840-74-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DRYSJMCMJMVGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 高碘酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-Phenylsulfonyl-hex-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  在双相条件下钯催化的 α-亚磺酰基碳负离子的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的 α-亚磺酰基碳负离子的烯丙基烷基化可以在双相条件下发生。这些新条件为烯丙基化亚砜的高产率提供了一种简单、温和且有效的途径。该反应容许多种 EWG 基团作为额外的碳负离子稳定基团，例如酯、乙酰基、氰基、酰胺、磺酰基和亚磺酰基官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939702
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以83%的产率得到1-(phenylsulfinyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• SYNTHESIS OF<i>dl</i>-MUSCONE
  作者：Junzo Nokami、Yoshihisa Kusumoto、Kiyoharu Jinnai、Mikio Kawada

  DOI：10.1246/cl.1977.715

  日期：1977.6.5

  dl-Muscone was prepared in a good yield by cyclization of β-keto ω-halo sulfoxide (3), followed by thermolysis and methylation.

  dl-麝香酮通过β-酮ω-卤代亚砜（3）的环化反应得到良好收率，随后经热裂解和甲基化制备而成。
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Dianion of Sulfinylacetone as a Synthetic Equivalent of .BETA.-Enolate of Propionic Acid: A Novel Synthesis of Carboxylic Acids from Alkyl Halides with Three-Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kentaro Imai

  DOI：10.1248/cpb.51.602

  日期：——

  dianion of phenylsulfinylacetone with alkyl halides afforded beta-keto sulfoxides, which were first chlorinated with hexachloroethane and then treated successively with KH and t-BuLi to give carboxylic acids in three-steps in moderate overall yields from the alkyl halides. This procedure affords a good method for a synthesis of carboxylic acids from alkyl halides with three-carbon elongation.

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。