1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯 | 1351279-73-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯
• 英文名称: tetrakis(4-carboxyphenyl)ethylene
• 英文别名: H₄TCPE；1,1,2,2-tetra(4-carboxyphenyl)ethylene；1,1,2,2-tetra(4-carboxylphenyl)ethylene；4,4',4'',4'''-(ethene-1,1,2,2-tetrayl)tetrabenzoic acid；tetrakis(4-carboxyphenyl)ethylene acid；tetrakis(4-carboxy)tetraphenylethene；tetrakis(4-benzoic acid)ethylene；tetrakis(4-carboxyphenyl)ethene；TCPE；Tetrakis(4-carboxyphenyl)ethylene；4-[1,2,2-tris(4-carboxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1351279-73-6
• 化学式: C₃₀H₂₀O₈
• 分子量: 508.484
• InChiKey: MPYOMTPWHUPLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

应用广泛且重要的化合物1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯，不仅是有机合成的中间体，也是医药生产中的重要原料。它主要用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of supramolecular polymers in water from tetracationic and tetraanionic monomers in water through cooperative electrostatic attraction and aromatic stacking

  摘要：

  The cooperative electrostatic attraction and pi-pi aromatic stacking interactions between tetrahedral tetrapyridinium TP and three tetraanionic tetraphenylethylene derivatives TPE-1 similar to 3 led to the formation of a new kind of supramolecular polymer networks in water, which have been confirmed by H-1 NMR, fluorescence, isothermal titration calorimetric (ITC) and dynamic light scattering (DLS) experiments. ITC studies show that the contributions of enthalpy and entropy were comparable, reflecting the importance of hydrophobicity in driving the intermolecular aromatic stacking. DLS experiments indicate that the linear supramolecular polymers formed by these tetratopic monomers further aggregated into networks of 10(2)-nm size. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.10.016
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 267.0h， 生成 1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  机械响应超分子聚合物的精细控制的圆偏振发光。

  摘要：

  提出了基于四苯基乙烯核的精细控制的圆偏振发光（CPL）超分子聚合，该四苯乙烯核在溶液状态下具有四个l-或d-丙氨酸分支侧链（l-1和d-1），这是由于机械刺激的调整引起的。通过调节机械刺激，将四氢呋喃（THF）中l-1和d-1的微弱绿色排放转换为强烈的蓝色排放。强烈的蓝色发射是由超分子聚合物形成期间的聚集诱导发射（AIE）效应引起的。机械刺激极大地减少了超分子聚合中的滞后时间，这表明超分子聚合的加速。

  DOI：

  10.1002/anie.201911380

文献信息

• 一类基于四苯乙烯衍生物构筑的离散型金属- 有机纳米管的制备方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105348071B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及催化材料技术领域，一类基于四苯乙烯衍生物构筑的离散型金属‑有机纳米管的制备方法及其应用，以L‑Pro为模板剂，L为有机连接配体，过渡金属盐TM中的Ni2+、Zn2+或Cd2+作为节点，通过调控模板剂的化学计量比，采用水热合成方法制得具有一维纳米孔道结构的离散型金属‑有机纳米管TM‑TPE，该目标材料TM‑TPE制备方法合成步骤简单、易操作、得到的功能材料化学性质稳定，易于大面积推广应用。目标材料可以应用于催化二氧化碳和环氧化物的环加成反应中，高选择性、高收率合成环状碳酸酯。催化过程均为无溶剂状态，环境友好，反应条件温和，可以通过过滤回收催化剂实现循环利用而且催化效率并未明显降低。在二氧化碳的活化转化、环状碳酸酯的合成等方面具有很好的应用前景。
• Metal–Organic Polymers Containing Discrete Single-Walled Nanotube as a Heterogeneous Catalyst for the Cycloaddition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Zhen Zhou、Cheng He、Jinghai Xiu、Lu Yang、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.5b07925

  日期：2015.12.9

  diameter of 2.1 nm. It features excellent activity toward the cycloaddition of carbon dioxide, with a turnover number of 17,500 per mole of catalyst and an initial turnover frequency as high as 1000 per mole of catalyst per hour. Only minimal decreases in the catalytic activity were observed after 70 h under identical reaction conditions, and a total turnover number as high as 35,000 was achieved. A simple

  二氧化碳与环氧化物环加成生成环状碳酸酯是非常有前景的，并且不会产生任何副产物。通过将四苯基-乙烯部分作为四点连接节点合成了离散的单壁金属有机纳米管。组装的复合体具有大横截面，外壁直径为 3.6 nm，内部通道直径为 2.1 nm。它具有出色的二氧化碳环加成活性，每摩尔催化剂的周转数为 17,500，初始周转频率高达每摩尔催化剂每小时 1000 次。在相同的反应条件下，70 小时后仅观察到催化活性的最小下降，并且实现了高达 35,000 的总转换数。
• [EN] METAL ORGANIC FRAMEWORK (MOF) YELLOW PHOSPHORS AND THEIR APPLICATIONS IN WHITE LIGHT EMITTING DEVICES<br/>[FR] PHOSPHORES JAUNES DE RÉSEAU ORGANO-MÉTALLIQUE (MOF) ET LEURS APPLICATIONS DANS DES DISPOSITIFS ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE BLANCHE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015164784A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present application discloses the first rare-earth-free metal organic framework (MOF) yellow phosphors that can be effectively excited by blue light and assembled in a white light emission (WLED) device with a blue chip. The compounds of the present invention exhibit significantly enhanced emission intensity compared to the constituent ligand and high quantum yield and high thermal and moisture stability and photoluminescence. The invention also includes light emitting devices comprising any of these MOF yellow phosphors and methods of preparing these compounds and devices.

  本申请披露了第一种无稀土金属有机骨架（MOF）黄色荧光粉，可以有效地被蓝光激发，并组装在具有蓝色芯片的白光发射（WLED）装置中。本发明的化合物与组分配体相比具有显着增强的发射强度，高量子产率，高热稳定性和高湿度稳定性以及光致发光。该发明还包括包含任何这些MOF黄色荧光粉的发光装置以及制备这些化合物和装置的方法。
• High aspect ratio, processable coordination polymer gel nanotubes based on an AIE-active LMWG with tunable emission
  作者：Venkata M. Suresh、Anangsha De、Tapas Kumar Maji

  DOI：10.1039/c5cc05453b

  日期：——

  Self-assembly of a rationally designed AIE active LMWG, driven by intermolecular H-bonding, forms 1D nanofibers with strong cyan emission due to AIE properties of the TPE core. On the other hand, addition of metal ions results in the formation of nanotubular structures with strong blue emission in the gel state due to AIE and MCIE.

  通过分子间氢键驱动，理性设计的AIE活性LMWG自组装形成具有强青色发光的一维纳米纤维，这是由于TPE核心的AIE特性。另一方面，添加金属离子导致在凝胶状态下形成具有强蓝色发光的纳米管状结构，这是由于AIE和MCIE的作用。
• Turn-on Fluorescence Detection of Acetic Acid in Wine Using a Uranyl–Organic Framework
  作者：Guang Che、Dongxu Gu、Weiting Yang、Meiling Li、Qinhe Pan

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00016

  日期：2022.3.2

  (tetraphenylethylene) core organic ligand. HNU-47 displays a turn-on fluorescence response toward acetic acid. The sensing mechanism is attributed to the acetic acid molecules forming hydrogen bonds with the uncoordinated carboxylate groups in the TPE core organic ligand, thus restricting the intramolecular rotation of the TPE core to achieve turn-on fluorescence. A good agreement between test results and standard

  醋酸的含量与葡萄酒的品质密切相关。传统的葡萄酒中乙酸检测方法通常繁琐且耗时；因此，有必要开发一种快速便捷的检测方法。使用UO 2 2+和TPE（四苯基乙烯）核心有机配体合理合成了一种名为HNU-47的新型三维铀酰有机骨架。HNU-47显示对乙酸的开启荧光响应。传感机制归因于乙酸分子与TPE核有机配体中未配位的羧酸酯基团形成氢键，从而限制了TPE核的分子内旋转以实现开启荧光。测试结果与测定葡萄酒中乙酸的标准方法之间的良好一致性证明了这一贡献的准确性和适用性，为实际应用提供了可行的候选方案。