1,1,2,2-四(三氟甲基)肼 | 383-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,1,2,2-四(三氟甲基)肼
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)hydrazine
• 英文别名: Tetrakis-trifluormethyl-hydrazin；Perfluor-tetramethyl-hydrazin；1,1,2,2-tetrakis(trifluoromethyl)hydrazine
• CAS: 383-96-0
• 化学式: C₄F₁₂N₂
• 分子量: 304.038
• InChiKey: DDOUPULGZDCZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -2--1 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四(三氟甲基)肼 生成 Perfluoro-2-azapropen
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Nitrogen Compounds. X. N,N-Difluoramines from Azoalkanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a061
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 氦气 、 fluorine 作用下， 生成 1,1,2,2-四(三氟甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  The Action of Elementary Fluorine upon Organic Compounds. XXII. The Fluorination of Some Amides, Nitriles and of Methyl Thiocyanate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a031

文献信息

• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXV. The reactions of tristrifluoromethylhydroxylamine and mercuric bistrifluoromethylamide with unsaturated systems
  作者：R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39670001241

  日期：——

  obutane), and lower yields of other products including perfluoro-(1,2-bisdimethylaminocyclobutane), perfluoro-(2,2′-dimethoxybicyclobutyl), and perfluoro-(2-dimethylamino-2′-methoxybicyclobutyl). Reaction with perfluorobut-2-ene is more complex. Perfluoro-2-azapropene gives low yields of the two isomeric 1:1 adducts perfluoro-(2,3-dimethyl-5-oxa-2,3-diazahexane) and perfluoro-(3,5-dimethyl-2-oxa-3

  三氟甲基羟胺在辐照下与全氟环丁烯反应，生成全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）1：1加合物，并降低其他产物的收率，包括全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷），全氟-（2,2 '-二甲氧基双环丁基）和全氟-（2-二甲基氨基-2'-甲氧基双环丁基）。与全氟丁-2-烯的反应更为复杂。全氟-2-氮杂丙烯使全氟-（2,3-二甲基-5-氧杂-2,3-二氮杂己烷）和全氟-（3,5-二甲基-2-氧杂-3）的两种异构体1：1加合物的收率低，5-重氮己烷）。
• Preparation and properties of tristrifluoromethylhydrazyl compounds
  作者：R. C. Dobbie、H. J. Emeléus

  DOI：10.1039/j19660000933

  日期：——

  with cyanogen chloride on irradiation to give bistrifluoromethylaminocarbylamine chloride, (CF3)2N·N:CCl2. Fluorination of the carbylamine chloride with sodium fluoride gives (C3F8N2)2; a structure for the dimer is proposed. Reaction with mercuric fluoride produces a crystalline mercurial, [(CF3)2N·N(CF3)]2Hg. Perfluorohexamethyltetrazine, N-bromotristrifluoromethylhydrazine, tristrifluoromethylhydrazine

  N-氯代双三氟甲基胺在照射下与氯化氰反应，生成双三氟甲基氨基碳胺氯化物，（CF 3）2 N·N：CCl 2。羰基胺氯化物与氟化钠的氟化反应得到（C 3 F 8 N 2）2。提出了一种用于二聚体的结构。与氟化汞反应生成结晶汞，[（CF 3）2 N·N（CF 3）] 2 Hg。全氟六甲基四嗪，N-溴三氟甲基肼，三氟甲基肼和N-亚硝基三三氟甲基肼是由汞通过与含卤素的化合物反应制得的。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 13 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with compounds containing N  O or N  O bonds [2]
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02915-2

  日期：1994.3

  hexafluoroacetone and nitric oxide to give 2 or of hexafluoroacetone to give 8. From reaction of 1 with nitrosyl chloride the major products are nitric oxide, 7-chloro-8,8,8-trifluoro-2-methyl-4,4,7-tris(trifluoromethyl)-5,6-diazaocta-1,5-diene (13) and 5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]pyrazolidine (14) formed via decomposition of the 1:1 adduct containing C-chloro

  标题的偶氮甲亚胺（1）与二氧化氮反应，可高产率地生成一氧化氮，六氟丙酮和3,3-二甲基-5,5-双（三氟甲基）-1-吡唑啉（2），同时与全氟亚硝基链烷烃R F NO（ ř ˚F CF 3和CF 2 CF 2 CF 3）的产品是六氟丙酮和azimines 8A和图8B，分别。该反应包括最初的[3 + 2]环加成反应，该加成反应涉及N = O键，然后消除六氟丙酮和一氧化氮，得到2或六氟丙酮，得到8。从反应1与亚硝酰氯的主要产物是一氧化氮，7-氯-8,8,8-三氟-2-甲基-4,4,7-三（三氟甲基）-5,6-二氮杂辛基-1,5-二烯（13）和5,5-二甲基-3,3-双（三氟甲基）-1- [2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基]吡唑烷（14）是通过分解含有1：1的加合物而形成的C-氯和N-亚硝基取代基。氧基（CF 3）2 NO·攻击碳上的偶氮亚胺1，加成的1：1加合物分解生成六氟丙酮，吡唑啉2和（CF
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part LIII [1]. Reaction of perfluoro(2,5-dimethyl-4-oxa-3,5-diazahex-2-ene) with fluoro-olefins
  作者：R. Fisher、R.N. Haszeldine、A.E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81112-4

  日期：1983.2

  Thermal decomposition of the title compound at 140 °C gives mainly nitrogen, hexafluoroacetone and tetrakis-trifluoromethylhydrazine while reaction with tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene affords equimolar mixtures of the 1:1 adducts (CF3)2CNCF2CFXON(CF3)2 and (CF3)2CNCF2CFON(CF3)2 (X=F and Cl) in high yield via four-centre addition or a radical-cage process.

  标题化合物在140°C时热分解，主要生成氮，六氟丙酮和四-三氟甲基肼，同时与四氟乙烯和三氟氯乙烯反应，生成1：1加合物（CF3）2CNCF2CFXON（ ）2和（CF 3）2的等摩尔混合物。CNCF 2 CFON（CF 3）2（X = F和Cl），通过四中心除了以高收率或自由基笼过程。
• Bistrifluoromethylamino sulphur compounds
  作者：H.J. Emeléus、B.W. Tattershall

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80268-3

  日期：1966.9

  (CF3)2NSCH3. The analogous reaction of trifluoromethane-sulphenyl chloride yields (CF3)2NSCF3. Fluorination of (CF3)2NSCH3 yields CH2F.SF5, which is characterized by its 19F NMR spectrum. Di(bistrifluoromethylamino) monosulphide is produced when bistrifluoromethylsulphenyl chloride is fluorinated with silver difluoride and in its reaction with silver cyanide or ethylene.

  甲磺酰氯与汞双三氟甲酰胺反应生成双三氟甲基氨基磺酰苯甲烷（CF 3）2 NSCH 3。三氟甲烷-磺酰氯的类似反应产生（CF 3）2 NSCF 3。（CF 3）2 NSCH 3的氟化产生CH 2 F.SF 5，其特征在于其19 F NMR光谱。当双三氟甲基磺酰氯用二氟化银氟化，并与氰化银或乙烯反应时，生成二（双三氟甲基氨基）单硫化物。