7αH-8-oxoisolongifolane | 26839-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7αH-8-oxoisolongifolane
• 英文别名: isolongifolene ketone；(3S,6S,9S)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one
• CAS: 26839-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VCOCESNMLNDPLX-WBIUFABUSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7αH-8-oxoisolongifolane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以9.5 g的产率得到7βH-8-oxoisolongifol-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Goudgaon, N. M.; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异长叶烯 在 三氟化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 7αH-8-oxoisolongifolane
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of oxidation-reduction products of isolongifolene

  摘要：

  Three alcohol isomers have been synthesized in high yield from isolongifolene to provide easy-to-make and cheap odorants. Oxidation of isolongifolene by reaction with m-chloroperbenzoic acid yielded a mixture of the corresponding epoxide, ketone, and alcohol. Two other alcohols were obtained from the reduction of the epoxide and the ketone, respectively. An herbal, spicy, and earthy odor was detected from the ketone and alcohols. The structural formulas of the compounds were determined using one-and two-dimensional NMR and gas chromatography-mass spectrometry.

  DOI：

  10.1021/jf00037a024

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of isolongifoleno[7,8‐ <i>d</i> ]thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine derivatives <i>via</i> enhancing ROS level
  作者：Chonghui Ma、Yunyun Wang、Fuhao Dong、Zhonglong Wang、Yuxun Zhao、Yu Shan、Wen Gu、Shifa Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13522

  日期：——

  A series of novel isolongifoleno[7,8‐d]thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives (4a–4x) were synthesized from isolongifolanone according fragment‐based design strategy, and their anticancer activity against human aortic smooth muscle cells (HASMC), human breast cancer (MCF‐7) cells, human cervical cancer (HeLa) cells, and human liver cancer (HepG2) cells were investigated. Results of the anticancer activity

  根据基于片段的设计策略，从异longifolanone合成了一系列新颖的异长ifoleno [7,8- d ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物（4a – 4x），它们对人主动脉平滑肌细胞（HASMC）具有抗癌活性。 ），人类乳腺癌（MCF-7）细胞，人类宫颈癌（HeLa）细胞和人类肝癌（HepG2）细胞进行了研究。抗癌活性的结果表明，大多数化合物显示出有效的抗肿瘤活性，并且化合物4i被证明是IC 50活性最高的衍生物。值分别为0.33±0.24（对于MCF-7细胞），0.52±0.13（对于HeLa细胞）和3.09±0.11μM（对于HepG2细胞）。此外，我们评估了4i对细胞凋亡，细胞周期分布，线粒体膜电位和活性氧（ROS）生成的影响。结果表明，化合物4i改变了线粒体膜电位并产生ROS，导致MCF-7细胞的细胞凋亡呈剂量依赖性，但不影响细胞周期进程。这些发现表明4i是有效的化合物，并为抗癌药物提供了有希望的候选者。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Studies in sesquiterpenes—XLII
  作者：T.S. Santhanakrishnan、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97857-3

  日期：1970.1

  Isolongifolene has been systematically degraded to a bisnor-keto acid, the spectral characteristics of which are in full accord with the structure (II) assigned earlier to isolongifolene.

  异氟醚酚已被系统地降解为双去甲酮酸，其光谱特性与早先赋予异longifolene的结构（II）完全一致。
• Studies in sesquiterpenes—XLIV
  作者：T.S. Santhanakrishnan、R.R. Sobti、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97859-7

  日期：1970.1

  Isolongifolene epoxide undergoes novel rearrangements on treatment with 1% HCl in CHCl3 or on being exposed to active adsorbent (Al2O3, SiO2-gel). The latter reaction leads to tetracarbocylic derivatives. These reactions fully substantiate the stereochemistry assigned earlier to isolongifolene epoxide.

  在用1％HCl / CHCl 3溶液处理或暴露于活性吸附剂（Al 2 O 3，SiO 2凝胶）的情况下，异戊二烯环氧化物会发生新的重排。后者反应产生四碳环衍生物。这些反应充分证实了较早分配给异长叶环氧化物的立体化学。
• Goudgaon, N. M.; Reddy, R. Thimma; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 487 - 492
  作者：Goudgaon, N. M.、Reddy, R. Thimma、Nayak, U. R.

  DOI：——

  日期：——