1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 | 3282-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-双(4-氨基苯基)环己烷
• 中文别名: 1,1-二(4-氨基苯基)环己烷；1,1-双(4'-氨基苯基)环己烷；4,4'-亚环己基二苯胺；1,1-双(4’-氨基苯基)环己烷；S-碱(1,1'-双(4-氨基苯基)环己烷盐酸盐
• 英文名称: 1,1-bis-(4-aminophenyl)cyclohexane
• 英文别名: 4,4'-(cyclohexane-1,1-diyl)dianiline；1,1-Bis(4-aminophenyl)cyclohexane；4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]aniline
• CAS: 3282-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• mdl: MFCD00035700
• 分子量: 266.386
• InChiKey: ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  450.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F+,T
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UJ2651000
• 海关编码：
  29102000
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R45,R36/37/38,R12
• 包装等级：
  I
• 危险品运输编号：
  UN 1280 3/PG 1
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1-Bis(4-aminophenyl)cyclohexane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1-双(4-氨基苯基)环己烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3282-99-3
俗名： 4,4'-Cyclohexylidenedianiline
1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H22N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-氨基苯基)环己烷 在 硫酸 作用下， 200.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(N-(diphenylmethylene)aniline) 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,1-双(4-氨基苯基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIARYLAMINE POUR LES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011049904A3

文献信息

• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• Influence of methoxy groups on the properties of 1,1-bis(4-aminophenyl)cyclohexane based arylamines: experimental and theoretical approach
  作者：Jonas Keruckas、Ramunas Lygaitis、Jurate Simokaitiene、Juozas Vidas Grazulevicius、Vygintas Jankauskas、Gjergji Sini

  DOI：10.1039/c2jm14387a

  日期：——

  Three new isomeric cyclohexylidene linked triphenylamines containing methoxy groups in different positions were synthesized via Ullmann coupling from 1,1-bis(4-aminophenyl)cyclohexane and respective aryl iodides. Thermal behaviour, optical and photoelectrical properties of the obtained materials were investigated. Calculations based on the density functional methods (DFT) were also carried out in order to better understand structure–property relationships. Methoxy-substituted derivatives of 1,1-bis(4-aminophenyl)cyclohexane show lower ionization potentials and higher hole drift mobilities than the corresponding derivative having no methoxy groups. The ionization potentials of the solid samples of the methoxy-substituted compounds established by the electron photoemission technique are in the range of 5.34–5.55 eV. Hole-drift mobility values of the amorphous layers of the methoxy-substituted materials established by the time-of-flight technique range from 4.0 × 10−4 to 1.2 × 10−3 cm2 V−1 s−1 at the electric field of 106 V cm−1. The highest hole mobilities were observed for the para-substituted derivative. Theoretical results suggest that the hole mobility in the bulk materials is driven by the electronic coupling parameter whilst the reorganization energy parameter predicts the wrong mobility trend. The role of the methoxy groups is found to be related to the well-known mesomeric (π-donor) effect and the possibility to establish C–H⋯π(Ph) and C–H⋯X (X = O, N) hydrogen bonds. The effect of these properties on the enhanced Stokes shifts of the para-methoxy-substituted compound, on the decrease of the ionization potentials for the methoxy substituted compounds as compared to the non-substituted one, and on the enhanced possibility to establish considerable electronic couplings between adjacent molecules is discussed in detail.

  合成了三种新型异构体的环己烯基连接的三苯胺，这些化合物在不同位置含有甲氧基。它们通过乌尔曼耦合从1,1-双（4-氨基苯基）环己烷和相应的芳基碘化物合成。研究了所获得材料的热行为、光学和光电属性。还基于密度泛函理论（DFT）进行了计算，以更好地理解结构-性质关系。与不含甲氧基的相应衍生物相比，1,1-双（4-氨基苯基）环己烷的甲氧基取代衍生物显示出较低的电离势和较高的空穴漂移迁移率。采用电子光发射技术确定的甲氧基取代化合物的固体样品电离势范围为5.34–5.55 eV。在106 V cm−1电场下，采用飞行时间技术确定的甲氧基取代材料的非晶态层的空穴漂移迁移率值介于4.0 × 10−4至1.2 × 10−3 cm2 V−1 s−1之间。对位取代衍生物的空穴迁移率最高。理论结果表明，块体材料中的空穴迁移率受电子耦合参数的驱动，而重组能量参数则预测了错误的迁移率趋势。发现甲氧基的作用与众所周知的共振（π-供体）效应有关，并且能够形成C–H⋯π（苯）和C–H⋯X（X = O, N）氢键。详细讨论了这些属性对对位甲氧基取代化合物的增强斯托克斯位移、与不取代化合物相比甲氧基取代化合物电离势的降低，以及在相邻分子之间建立显著电子耦合的增强可能性所产生的影响。
• 脂肪环桥联芳香类二胺单体的制备方法
  申请人：山东华夏神舟新材料有限公司

  公开号：CN111100016A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明涉及一种脂肪环桥联芳香类二胺单体的制备方法，属于聚酰亚胺用二胺单体的制备技术领域。本发明脂肪环桥联芳香类二胺单体的制备方法，是以环烷基酮和胺为原料，以甲苯为共沸剂，在全氟磺酸树脂/SiO2固体酸催化剂的作用下，进行亲核反应，然后进行后处理，得到脂肪环桥联芳香类二胺单体。本发明不仅降低了反应温度，缩短了反应时间，提高了反应收率，还降低了后处理的毒性，降低了生产成本，适用范围广。
• Tuning the energy level of TAPC: crystal structure and photophysical and electrochemical properties of 4,4′-(cyclohexane-1,1-diyl)bis[<i>N</i>,<i>N</i>-bis(4-methoxyphenyl)aniline]
  作者：Sunhee Lee、Soyoung Kwak、Keumhee Lee、Byung Gi Kim、Minseong Kim、Dong Hwan Wang、Won-Sik Han

  DOI：10.1107/s2053229619007101

  日期：2019.7.1

  The energy level of a hole-transporting material (HTM) in organic electronics, such as organic light-emitting diodes (OLEDs) and perovskite solar cells (PSCs), is important for device efficiency. In this regard, we prepared 4,4′-(cyclohexane-1,1-diyl)bis[N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline] (TAPC-OMe), C₄₆H₄₆N₂O₄, to tune the energy level of 4,4′-(cyclohexane-1,1-diyl)bis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline] (TAPC), which is a well-known HTM commonly used in OLED applications. A systematic characterization of TAPC-OMe, including ¹H and ¹³C NMR, elemental analysis, UV–Vis absorption, fluorescence emission, density functional theory (DFT) calculations and single-crystal X-ray diffraction, was performed. TAPC-OMe crystallized in the triclinic space group P\overline1}, with two molecules in the asymmetric unit. The dihedral angles between the central amine triangular planes and those of the phenyl groups varied from 26.56 (9) to 60.34 (8)° due to the steric hindrance of the central cyclohexyl ring. This arrangement might be induced by weak hydrogen bonds and C—H...π(Ph) interactions in the extended structure. The emission maxima of TAPC-OMe showed a significant bathochomic shift compared to that of TAPC. A strong dependency of the oxidation potentials on the nature of the electron-donating ability of substituents was confirmed by comparing oxidation potentials with known Hammett parameters (σ).

  在有机发光二极管（OLED）和过氧化物太阳能电池（PSC）等有机电子器件中，空穴传输材料（HTM）的能级对器件效率非常重要。在这方面，我们制备了 4,4′-(环己烷-1,1-二基)双[N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺] (TAPC-OMe)，C46H46N2O4，以调节 4,4′-(环己烷-1,1-二基)苯胺的能级、4′-(环己烷-1,1-二基)双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺]（TAPC）的能级。研究人员对 TAPC-OMe 进行了系统表征，包括 1H 和 13C NMR、元素分析、紫外-可见吸收、荧光发射、密度泛函理论（DFT）计算和单晶 X 射线衍射。TAPC-OMe 在三菱空间群 P\overline1} 中结晶，不对称单元中有两个分子。由于中央环己基环的立体阻碍，中央胺三角形平面与苯基平面之间的二面角从 26.56 (9) ° 到 60.34 (8) ° 不等。这种排列可能是由扩展结构中的弱氢键和 C-H...π(Ph)相互作用引起的。与 TAPC 相比，TAPC-OMe 的发射最大值出现了明显的浴原子偏移。通过将氧化电位与已知的哈米特参数（σ）进行比较，证实了氧化电位与取代基电子供能性质的密切关系。
• CARBONATE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KOBE UNIVERSITY

  公开号：US20200079723A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The objective of the present invention is to provide a method for producing a carbonate derivative in a safe and efficient manner. The method for producing a carbonate derivative according to the present invention is characterized in comprising irradiating light on a composition containing a C 1-4 halogenated hydrocarbon having one or more kinds of halogen atoms selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, a nucleophilic functional group-containing compound and the specific base in the presence of oxygen.

  本发明的目的是以安全高效的方式提供生产碳酸酯衍生物的方法。根据本发明的生产碳酸酯衍生物的方法的特征在于，在含有一种或多种来自氯原子、溴原子和碘原子组成的卤素原子的C1-4卤代烃、含有亲核功能基团的化合物和特定碱的组合物中，在氧气存在下照射光线。