1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐 | 41085-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐
• 中文别名: 1,1`-双十八烷基-3,3,3`,3`-四甲基吲哚羰花青高氯酸盐；N,N-二甲基甲酰胺
• 英文名称: 1,1'-dioctadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindocarbocyanine perchlorate
• 英文别名: 1,1′-dioctadecyl-3,3,3′,3′-tetramethylindocarbocyanine perchlorate；DiI；1,1′-dioctadecyl-3,3,3′,3′-tetramethylindodicarbocyanine perchlorate；1,1'-dioctadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindodicarbocyanine perchlorate；2-[(E)-3-(3,3-dimethyl-1-octadecylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-3,3-dimethyl-1-octadecylindole;perchlorate
• CAS: 41085-99-8
• 化学式: C₅₉H₉₇N₂*ClO₄
• 分子量: 933.883
• InChiKey: JVXZRNYCRFIEGV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  68 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  549 nm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.07
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900

制备方法与用途

生物活性

DiI（DiIC18(3)）是一种亲脂性膜染料。在进入细胞膜之前，其荧光非常微弱；一旦进入细胞膜即可被激发产生强烈的橙红色荧光。激发后的最大波长为549 nm，发射波长为565 nm。DiI 通常用于神经元和其他细胞的长期追踪。

体外研究

一旦 DiI 结合到膜上，它会在二维平面内横向扩散；如果没有障碍物，DiI 一般会迅速染色生物膜的一侧（单层），但不易翻转到另一侧。

体内研究

标记了 DiI 的运动神经元在体外培养中可存活长达4周，在体内则可持续一年以上。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dioctadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindolenium carbocyanine iodide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种细胞膜橙色荧光染料Dil的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药染料领域，尤其是一种细胞膜橙色荧光染料Dil的制备方法，以2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚和碘代十八烷为原料，经取代、缩合和盐置换等反应制得目标化合物Dil。以三步串联反应制得Dil，攻克了DiR至Dil的合成路线，其制备成本低廉，显著优于现有产品售价，有望降低相关科研及应用领域的投入成本；采用本制备方法产品操作简单，原料易得而且收率高，总收率达到43‑50％，并经过验证，可以实现规模放大；本发明均采用安全可控条件进行合成，成本低廉，合成路线较短，使用的原料简单易得，使制备工艺更不受限制，并且已验证其规模生产，表明其易于工业化生产潜力。

  公开号：

  CN117447377A
• 作为试剂：
  描述：

  蒽 在 1,1’-双十八烷基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚菁高氯酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种基于花青染料的超分子光敏剂，可在水中实现可见光驱动的有机反应

  摘要：

  我们报告了花青染料在水中的聚集诱导光敏活性及其机制。此外，利用超分子组装，成功地进行了水中疏水性芳香族化合物的可见光驱动光氧化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04685c

文献信息

• 一种细胞膜橙色荧光染料Dil的制备方法
  申请人：常州市第二人民医院

  公开号：CN117447377A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明涉及医药染料领域，尤其是一种细胞膜橙色荧光染料Dil的制备方法，以2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚和碘代十八烷为原料，经取代、缩合和盐置换等反应制得目标化合物Dil。以三步串联反应制得Dil，攻克了DiR至Dil的合成路线，其制备成本低廉，显著优于现有产品售价，有望降低相关科研及应用领域的投入成本；采用本制备方法产品操作简单，原料易得而且收率高，总收率达到43‑50％，并经过验证，可以实现规模放大；本发明均采用安全可控条件进行合成，成本低廉，合成路线较短，使用的原料简单易得，使制备工艺更不受限制，并且已验证其规模生产，表明其易于工业化生产潜力。