1,2,4-噻二唑-3,5-二胺 | 34283-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4-噻二唑-3,5-二胺
• 英文名称: 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Thiadiazole-3,5-diamine
• CAS: 34283-30-2
• 化学式: C₂H₄N₄S
• mdl: MFCD00159795
• 分子量: 116.147
• InChiKey: SLGAYYOOVPWBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-噻二唑-3,5-二胺 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到3,5-diiodo-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成基于噻二唑的治疗剂：关键中间体3,5-二碘-1,2,4-噻二唑的合成，光谱研究，X射线分析和交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 1,2,4-噻二唑部分是几种生物活性化合物的重要组成部分，该芳香环上的不同取代基是开发新型基于噻二唑的药物的可能方法之一。为此目的，一个重要的组成部分，即3,5-二碘-1,2,4-噻二唑（1），已被首次合成和表征。图1显示了在与苯乙炔的Sonogashira型交叉偶联反应中C5位（碳原子旁边的硫原子）上碘原子置换的高选择性。因此，3-碘-5-（苯基乙炔基）-1,2,4-噻二唑（4）或3,5-双（苯基乙炔基）-1,2,4-噻二唑（5可以根据反应条件选择性地合成。这三种新分子均已通过NMR，IR，拉曼光谱，质谱和UV光谱进行了表征，其固相结构已通过单晶X射线衍射确定。预期1是使用交叉偶联反应生产噻二唑类治疗剂的关键原料。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04047-0
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 在 双(4-甲氧苯基)氧化硒 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,2,4-噻二唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  双（对甲氧基苯基）硒氧化物作为温和的选择性氧化剂

  摘要：

  标题化合物在非常温和的条件下以高产率将硫醇氧化为二硫化物，将硫化物氧化为亚砜，将氢醌或邻苯二酚氧化为苯醌，并将膦氧化为氧化膦。此外，它还可用作从硫脲或硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑衍生物的有用试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.641

文献信息

• Novel Reactions of Tropylium Salts with Heterocyclic Diamines
  作者：V. V. Esenbaeva、L. P. Yunnikova、T. V. Kudayarova、E. A. Danilova

  DOI：10.1134/s1070363218120368

  日期：2018.12

  The reactions of tropylium salts with 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazol, 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazol, and 2,6-diaminopyridine have given novel products of substitution of hydrogen atoms of two amino groups in thiadiazols and of hydrogen atoms at С3 and С5 positions in 2,6-diaminopyridine.

  tropylium盐与2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑，3,5-二氨基-1,2,4-噻二唑和2,6-二氨基吡啶的反应给出了氢原子取代的新产物两个氨基中thiadiazols和在С氢原子的3和С 5点在2,6-二氨基吡啶的位置。
• Products of the oxidation of 1-(diaminomethylene)thiourea with hydrogen peroxide
  作者：Małgorzata Hołyńska、Maria Kubiak

  DOI：10.1107/s0108270108032769

  日期：2008.11.15

  Two oxidation products of 1-(diaminomethylene)thiourea (HATU) are reported, obtained from reactions with hydrogen peroxide at two different concentrations; these are 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazole, C(2)H(4)N(4)S, (I), related to HATU by intramolecular N-S bond formation, and 1-(diaminomethylene)uronium hydrogen sulfate, C(2)H(7)N(4)O(+).HSO(4)(-), (II). In (I), molecular hydrogen-bonded chains could

  报道了1-（二氨基亚甲基）硫脲（HATU）的两种氧化产物，它们是通过与过氧化氢在两种不同浓度下反应而获得的。这些是3,5-二氨基-1,2,4-噻二唑，C（2）H（4）N（4）S，（I）与通过分子内NS键形成形成的HATU有关，以及1-（二氨基亚甲基）铀硫酸氢盐，C（2）H（7）N（4）O（+）。HSO（4）（-），（II）。在（I）中，可以区分分子氢键链，并进一步以人字形的方式进行组织。（II）的结构通过广泛的NH ... O和OH ... O氢键网络来稳定，其中存在氢键键合的阴离子链和特征性的阳离子-阴离子基序。这些化合物不仅在晶体工程方面很重要，而且在设计合成HATU过渡金属配合物的新合成路线中也很重要。
• Oxyhalogen−Sulfur Chemistry:  Kinetics and Mechanism of Oxidation of Amidinothiourea by Acidified Iodate
  作者：Edward Chikwana、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1021/jp0367068

  日期：2004.2.12

  The oxidation of guanylthiourea, GTU, by mildly acidic iodate and molecular iodine has been studied. Its reaction with iodate shows an oligooscillatory formation and consumption of iodine in batch ...

  研究了弱酸性碘酸盐和分子碘对鸟苷硫脲 GTU 的氧化作用。它与碘酸盐的反应显示出碘的低聚振荡形成和批量消耗...
• Pursuing new facts in the coordination capabilities of (1-diaminomethylene)thiourea (HATU): Products of the interaction with transition metal halides – Structural investigations
  作者：Małgorzata Hołyńska、Maria Korabik、Maria Kubiak

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.045

  日期：2010.1

  aminomethylene)-thiouron-1-ium-κS)copper(I)] tetrachloride [(C2H7N4S)4CuI2Cl2]Cl4, (2) catena(bis(3,5-diamino-1,2,4-thiadiazol-2-ium)-bis(μ2-chlorido)-chloridocuprate(II)) [(C2H6N4S)2(Cu2Cl6)]∞, (3) 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazol-2-ium pentachloridoferrate(III) (C2H6N4S)2[FeCl5], (4) 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazol-2-ium chloride) (C2H6N4S)Cl, (5) 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazol-2-ium tetrachloridozincate(II)

  摘要这项工作是我们对（1-二氨基亚甲基）硫脲（HATU）的反应性和晶体工程研究的一部分。还在3％过氧化氢作为氧化剂的情况下，对HATU与过渡金属卤化物相互作用的选定产物的结构和其他性质进行了研究（（1）di-μ-（（1-diaminomethyl）thiouron -1-ium）-κ4S：S-双[氯代（（1-二氨基亚甲基）-硫磺隆-1-ium-κS）铜（I）]四氯化物[（C2H7N4S）4CuI2Cl2] Cl4，（2）catena（bis（3 ，5-二氨基-1,2,4-噻二唑-2-基）-双（μ2-氯代）-氯代铜酸酯（II））[（C2H6N4S）2（Cu2Cl6）]∞，（3）3,5-二氨基- 1,2,4-噻二唑-2-五氯高铁酸酯（III）（C2H6N4S）2 [FeCl5]，（4）3,5-二氨基-1,2,4-噻二唑-2-氯化氯）（C2H6N4S）Cl， （5）3，5-二氨基-1，2，4-噻
• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN-5YL COMPOUNDS AS DYRK KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20160137637A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of below Formula (I), physiologically functional derivatives or salts thereof, where the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , X 1 , and A, as well as the variables n, m and p are detailed further herein. In another aspect, the present invention provides methods for their preparation, their medical use and pharmaceutical compositions comprising said compounds, physiologically functional derivatives, solvates or salts thereof.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物，其生理学功能衍生物或盐，其中R1，R2，R3，R4，RA，X1和A组，以及变量n，m和p的详细信息在此进一步说明。在另一方面，本发明提供了制备它们的方法，它们的医学用途和包含所述化合物、生理学功能衍生物、溶剂化物或其盐的制药组合物。