1,2-二溴乙氧基乙烷 | 2983-26-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二溴乙氧基乙烷
• 英文名称: 1,2-dibromoethyl ethyl ether
• 英文别名: 1,2-dibromo-1-ethoxyethane；ethyl 1,2-dibromoethyl ether
• CAS: 2983-26-8
• 化学式: C₄H₈Br₂O
• 分子量: 231.915
• InChiKey: YNQUMIFEHUKSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7320
• 保留指数：
  990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙氧基乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Baganz; Brinckmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1318,1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 在 溴 作用下， 生成 1,2-二溴乙氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  自由基环化途径生成（±）-Andirolactone（螺-γ-丁内酯）

  摘要：

  描述了从4-甲基环己-3-烯-1-酮（）开始，通过溴缩醛（）的自由基环化反应，合成Andirolactone（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82380-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• 1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04297516A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain, a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, OR.sub.16, SR.sub.16, F, or Cl, and R.sub.16 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl.

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。
• Rapid Synthesis of an Advanced Functionalized Monocyclofarnesyl Intermediate Using 1,2-Dibromoethyl Ethyl Ether as a Bromoacetaldehyde Equivalent in the Synthesis of Furan-2(5H)-ones
  作者：F. W. Joachim Demnitz、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1055/s-1996-4378

  日期：1996.11

  The lithium enolate of the ℇ-lactone 10 was reacted with 1,2-dibromoethyl ethyl ether to furnish 12, treatment of which with aqueous K2CO3 gave a highly functionalized sesquiterpene of the monocyclofarnesyl skeleton the 3-substituted furan-2(5H)-one 13a.

  将ℇ-内酯10的锂烯醇盐与1,2-二溴乙基乙基醚反应，得到12，再用水合K2CO3处理12，获得高度官能化的倍半萜烯，即单环法尼基骨架的3-取代呋喃-2(5H)-酮13a。
• Total Synthesis of (±)-Phomoidride D
  作者：Joyce C. Leung、Aaron A. Bedermann、Jón T. Njardarson、David A. Spiegel、Graham K. Murphy、Naoto Hama、Barry M. Twenter、Ping Dong、Tatsuya Shirahata、Ivar M. McDonald、Munenori Inoue、Nobuaki Taniguchi、Travis C. McMahon、Christopher M. Schneider、Nancy Tao、Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1002/anie.201712369

  日期：2018.2.12

  Described herein is a synthetic strategy for the total synthesis of (±)‐phomoidride D. This highly efficient and stereoselective approach provides rapid assembly of the carbocyclic core by way of a tandem phenolic oxidation/intramolecular Diels–Alder cycloaddition. A subsequent SmI2‐mediated cyclization cascade delivers an isotwistane intermediate poised for a Wharton fragmentation that unveils the

  本文描述了一种全合成（±）-磷脂酰D的合成策略。这种高效且立体选择性的方法通过串联酚醛氧化/分子内Diels-Alder环加成法提供了碳环核的快速组装。随后的SmI 2介导的环化级联反应提供了异沃顿中间体，可用于沃顿断裂，从而揭示必需的双环[4.3.1]癸烯骨架，并为合成完成奠定了基础。

表征谱图